杂环化合物.pptVIP

杂 环 化 合 物 第三节 六元杂环化合物 吡啶 嘧啶 一、吡啶 二、吡啶的化学性质： 吡啶的亲电取代反应 1 发生在N上的反应 吡啶具有一定的碱性 NO2+BF4- 乙醚 室温 CH3I RCOCl H+ SO3 Br2 CCl4 甲基化试剂 溴化试剂 磺化试剂 硝化试剂 酰化试剂 例： 适用于在硫酸或硝酸中不稳定的化合物 收率中等以上 2 发生在C上的反应 *1 不能发生傅氏烷基化、酰基化反应。 *2 硝化、磺化、卤化必须在强烈条件下才能发生； *3 吡啶环上有给电子基团时，反应活性增高； *4 吡啶N可以看作是一个间位定位基。 吡啶的氧化反应 N原子电负性大，环上的电子云密度降低，对氧化剂稳定 (吡啶氧化物) 用途 A： B： C： 吡啶的亲核取代反应 烷基化或芳基化 氨基化 Chichibabin反应 齐齐巴宾反应 置 换 氢 的 反 应 置 换 易离去基团 的 反 应 吡啶的还原反应 吡啶重要的衍生物 烟酸 烟酰胺 维生素B6 烟碱(尼古丁) 雷米封 ?-吡啶甲酰肼 ?-吡啶甲酸 二、嘧啶 二、喹啉与异喹啉 1）喹啉发生亲电取代反应， 取代基进入苯环（5、8位） 2）发生亲核取代， 取代基进入吡啶环的α－位 3）在喹啉环中，苯环易被氧化， 而吡啶环易被还原 喹啉的反应 斯克洛普(Skraup, Z.H.)反应，苯胺