三氟甲基芳基硫醚的合成.docx

三氟甲基芳基硫醚的合成*翁志强＊＊何伟明(福州大学化学化工学院福州350108)摘要三氟甲基芳基硫醚由于具有高疏水性和亲脂性，在医药、农用化学品及材料科学中有着重要的应用。合成含三氟甲硫基的芳香化合物已成为有机氟化学领域的研究热点之一。本文从间接法和直接法两方面综述了向分子中引入三氟甲硫基的相关研究，包括新的三氟甲硫基化试剂以及新的合成方法在制备三氟甲基芳基硫醚中的应用，最后讨论了这些方法存在的问题，并为探索新型的、更加经济的三氟甲硫基化反应提供参考。关键词芳香化合物三氟甲基芳基硫醚三氟甲硫基化三氟甲硫基化试剂中图分类号:O625.1;O621.3;0622.2文献标识码:文章编号:A1005-281X(2013)07-1071-08SynthesisofArylTrifluoromethylThioethersHeWeimingWengZhiqiang＊＊(CollegeofChemistryandChemicalEngineering，FuzhouUniversity，Fuzhou350108，China)Aromatictrifluoromethylthiocomponents(ArSCF3)havefoundinmanypharmaceuticals，Abstractagrochemicalsandmaterialsbecauseoftheirhighlipophilicityandhydrophobicityparameter．Consequently，thedevelopmentofefficientmethodsforpreparingArSCF3compoundshasbeenatopicofincreasingimportanceinorganicsynthesis．Thisreviewfocusesparticularlyonthepresentlyknowntrifluoromethylthiolationdividedinto“direct”and“indirect”methods．Recentadvancesinthedevelopmentofnewstrategiesforincorporationof—SCF3groupsintoorganicmoleculesincludingnucleophilic，electrophilic，radicaltrifluoromethylthiolation，andnewtrifluoromethylthiolationreagentsandreactionsarereviewed．Lastly，thesyntheticchallengesandresearchtrendfortrifluoromethylthiolationarealsodiscussed．Keywordsaromaticcompounds;aryltrifluoromethylthioethers;trifluoromethylthiolation;trifluoro-methylthiolationreagents3DirectmethodsforsynthesisofaryltrifluoromethylthioethersContents1Introduction2Indirectmethodsforsynthesisofaryltrifluoromethylthioethers2.1Halogen-fluorineexchangeElectrophilictrifluoromethythiolationNucleophilictrifluoromethythiolationTransitionlationmetal-catalyzedtrifluoromethythio-2.2IncorporationofCF3groupcontainingsubstratestosulfuratom4Trifluoromethythiolationofolefinsandalkynes5Conclusionandoutlook收稿:2013年1月，收修改稿:2013年3月(特约)*国家自然科学基金项目(No资助＊＊Correspondingauthore-mail:zweng@fzu．edu．cn·1072·化学进展第25卷1引言氟原子由于半径小、电负性大，向有机分子中引入氟原子，往往能极大地改变其理化性质及生物活性。这一策略已经在医药、农用化学品及材料科学中得到了广泛的应用［1］。三氟甲硫基(—SCF3)具有非常大的亲脂性和2.2.2亲核取代CF3与二硫醚的亲核取代Langlois等［9］报道了二硫醚在以CFSiMe为氟33源，在四正丁基氟化铵的作用下生成三氟甲硫基化产物的