第三章第四节有机合成.pptVIP

[解析]　F能发生加聚反应，可推知F的分子结构中有碳碳不饱和键：逆向推断并且结合反应条件可推知E中有“－OH”、“－COOH”官能团，E通过酯化反应实现了碳链的增长；A的分子式为C9H8，含有苯环且分子中碳原子不可能完全在同一平面上，可知其结构简式为 ；依正向思维，A通过加成反应、取代反应、氧化反应、支链上的还原反应生成了E物质。 [例2]　(2011·课标全国卷)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)： 已知以下信息： ①A中有五种不同化学环境的氢； ②B可与FeCl3溶液发生显色反应； ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题： (1)香豆素的分子式为________； (2)由甲苯生成A的反应类型为__________，A的化学名称为________； (3)由B生成C的化学反应方程式为_________________ ________________________________________________； (4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种； (5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中： ①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_______(写出结构简式)； ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________(写结构简式) [解析]　本题主要考查有机合成知识，涉及分子式、有机反应类型、同分异构体等知识，综合性较强，意在考查考生对有机合成的分析、推断能力以及运用所学知识解决新问题的能力。 (1)根据香豆素的结构简式，可知其分子式为C9H6O2。 (2)由甲苯生成A为取代反应，由香豆素的结构简式知A为邻氯甲苯。 (3)由B、C的分子式及反应条件可知，B生成C的化学方程式为： (4)B的同分异构体含苯环的还有： 　　　　　　　　　　　　　共4 种，在核磁共振氢 谱只出现四组峰的有2种。 (5)含有碳氧双键和苯环的D的同分异构体还有 [答案]　(1)C9H6O2 (2)取代反应　2-氯甲苯(邻氯甲苯) 根据有机物的性质推断官能团的结构 (1)能与Na或K反应放出H2 的官能团有：醇羟基、酚羟基、羧基、磺酸基(—SO3H)等。 (2)能与 Na2CO3 溶液反应的官能团有：酚羟基、羧基、磺酸基等。 (3) 能与NaHCO3溶液反应的官能团有：羧基、磺酸基等。 (4) 能与NaOH溶液发生反应的官能团有：酚羟基、羧基、磺酸基、酯基、C－X键等。 (5) 能与H2发生加成反应(即能被还原)的官能团有：碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环等。 (6) 能被氧化(具有还原性，可燃性除外)的官能团有：醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键等。 (7) 既能发生氧化反应，又能发生还原反应的官能团有：碳碳双键、碳碳三键、醛基等。 (8) 能与H2O、HX、X2 发生加成反应的官能团有：碳碳双键、碳碳三键等。 (9) 既能与银氨溶液发生银镜反应，又能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀的官能团有醛基。 (10)既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的官能团有：碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基等。 (11) 能发生水解反应的官能团有：酯基、C－X键等。 (12) 能发生加聚反应的官能团有碳碳双键。 (13) 能通过缩合掉H2O、HX而发生缩聚反应的官能团有：羧基与醇羟基、酚羟基与醛基等。 1．有机合成的分析方法 分析方法 内容 正合成分析法 采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其思维程序：原料→中间体→产品 分析方法 内