南农植物化学第三章糖苷类化合物.pptVIP

果仁中毒 苦杏仁苷致死量约为1g； 小孩吃6粒、成人吃10粒能引起中毒； 小孩吃10~20粒、成人吃40~60粒就可致死。 枇杷仁的致死量以体重计为2.5~4g/kg。 此外，苦桃仁、李子仁、樱桃仁等均含有氰苷。 氰化物进入人体后析出氰离子，与细胞线粒体内氧化型细胞色素氧化酶的三价铁结合，阻止氧化酶中的三价铁还原，妨碍细胞正常呼吸，组织细胞不能利用氧，造成组织缺氧，导致机体陷入内窒息状态。 氰氢酸中毒机制 D-葡萄糖＋HCN＋丙酮 四季豆、木薯、白三叶草等 亚麻苦苷 D-葡萄糖＋HCN＋对羟基苯甲醛 高梁属植物 蜀黍苷 荚豆二糖＋HCN＋苯甲醛 野豌豆属植物 荚豆苷 葡萄糖＋HCN＋苯甲醛 蔷薇科植物 洋李苷 龙胆二糖＋HCN＋苯甲醛 蔷薇科植物,包括杏、苹果、梨、桃、杏、樱桃、李的果仁 苦杏仁苷 水 解 产 物 存 在 植 物 氰苷 类 常见食用植物中的氰苷 杏仁 * 第三章：糖苷类化合物 糖（saccharides）是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。 糖的定义 苷（glycoside）是糖或糖的衍生物的半缩醛羟基与非糖物质缩合而成的一类化合物，这类非糖物质称为苷元(genin)或配基（aglycone）。 苷的定义 本章内容： 第二节、苷类化合物的结构与分类 第一节、植物多糖的分类、功能和利用 第三节、苷类化合物的功能和利用 第一节、植物多糖的分类、功能和利用 植物多糖 淀粉 纤维素 半纤维素 果胶 菌类多糖 …… 葡甘聚糖 1.1 分类 1.2 功能和利用 菌类多糖往往用于癌症的辅助治疗，包括香菇多糖、 灵芝多糖。 香菇多糖（β-1,3葡聚糖） 灵芝多糖 香菇多糖具有激活细胞免疫、调节多种体液免疫因子、诱导α-干扰素生成，调节机体免疫应答反应，诱导白细胞对肿瘤浸润，导致肿瘤部位血管扩张、出血、坏死，阻止病毒与宿主细胞的结合，提高SOD活性，抑制MDA生成，抗脂质氧化，降低胆固醇，调节糖代谢、改善糖耐量、扩张胃肠道产生饱腹感而减轻食欲，降低血糖等作用 。 黄芪（豆科黄芪属） 一些药用植物中的多糖也具有抗肿瘤活性 黄芪多糖是黄芪的干燥根经浓缩提取而成的干燥粉末。色泽为棕（黄）褐色粉末，味微甜，具引湿性。可作为免疫促进剂或调节剂，同时具有抗病毒、抗肿瘤、抗衰老、抗辐射、抗应激、抗氧化等作用。 黄芪多糖的抗肿瘤作用与增强机体免疫功能的作用有关。 泽泻目天南星科魔芋属 魔芋多糖中主要的有效成分是葡甘露聚糖 保健食品中的多糖具有抗肿瘤抗衰老活性 魔芋食品的主要有效成份是葡甘聚糖，食用后不在胃中消化，因而能有效吸附胆固醇和胆汁酸，并能抑制肠道对胆固醇和胆汁酸的吸收。同时，因它不能被人们的唾液吸收及胰淀粉酶水解而消化吸收，具有降脂、降血压、洁胃、通便、防癌等功能。所以对消化道、心脑血管系统疾病、痔疮、减肥、养颜等都有显著功效。 天门冬目独尾草科芦荟属 可食用的品种只有六种。 原产于地中海、非洲, 芦荟中的粘稠物质多糖类(乙酰化葡甘聚糖、甘露聚糖、乙酰化甘露聚糖等)具有提高免疫力和抑制、破坏异常细胞的生长的作用，从而达到抗癌目的。 第二节、苷类化合物的结构与分类 糖成苷反应 + H—R + H2O 苷元 端基碳原子 端基碳原子 糖的半缩醛（或酮）羟基与另一个分子（如醇、糖、嘌呤或嘧啶）的羟基、胺基或巯基上的活性H发生脱水缩合反应，则会形成苷。 活性氢 苷的分类 （1）根据苷键原子的不同分类，如氧苷、硫苷、氮苷、 碳苷。 （2）根据苷元的化学结构不同分类，如黄酮苷、酚苷。 （3）根据连接单糖基个数不同分为单糖苷、二糖苷等。 （4）根据植物来源不同分类，如芸香苷、人参皂苷等。 我们按照第一种标准进行分类 1、氧苷： 红景天苷（致适应作用） （1）醇苷：是醇羟基与糖的半缩醛羟基脱水缩合形成的苷。 白藜芦醇苷（降血脂作用） 天麻苷（镇静作用） （2）酚苷：是酚羟基与糖的半缩醛羟基脱水缩合形成的苷。 苯酚苷 山慈姑苷A（抗真菌） R=H 山慈姑苷B R=OH (酯苷) （3）酯苷：苷元以羧基与糖的半缩醛羟基脱水缩合形成的苷。 苦杏仁苷（镇咳平喘作用） （4）氰苷：苷元是α-羟基腈类化合物的一类氧苷。 2、硫苷 黑芥子苷（经芥子酶水解后有止痛消炎作用） 硫苷：糖的半缩醛羟基与苷元的巯基缩合而成的苷。 3、氮苷： 氮苷：糖的端基碳与苷元上N原子相连的苷。 4、碳苷： 碳苷：糖的半缩醛羟基与苷元碳上活性