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* * * * * * * 取代与消除的竞争 条 件 SN1 E1 SN2 E2 反应物位阻大 不利 有利 不利 有利 离去基易脱离 有利 有利 不利 不利 溶剂极性大 有利 有利 不利 不利 反应温度高 不利 有利 不利 试剂碱性强 影响不大 影响不大 取代与消除的竞争 条 件 SN1 E1 SN2 E2 反应物位阻大 不利 有利 不利 有利 离去基易脱离 有利 有利 不利 不利 溶剂极性大 有利 有利 不利 不利 反应温度高 不利 有利 不利 有利 试剂碱性强 影响不大 影响不大 双分子反应SN2和E2 SN2 OH- R - X- RCH2X δ-HO C Xδ- RCH2OH H H OH- + HCR2CR2Br E2 δ-OH H CR2 CR2 Brδ- CR2= CR2 + Br- + H2O 取代与消除的竞争 条 件 SN1 E1 SN2 E2 反应物位阻大 不利 有利 不利 有利 离去基易脱离 有利 有利 不利 不利 溶剂极性大 有利 有利 不利 不利 反应温度高 不利 有利 不利 有利 试剂碱性强 影响不大 影响不大 不利 取代与消除的竞争 条 件 SN1 E1 SN2 E2 反应物位阻大 不利 有利 不利 有利 离去基易脱离 有利 有利 不利 不利 溶剂极性大 有利 有利 不利 不利 反应温度高 不利 有利 不利 有利 试剂碱性强 影响不大 影响不大 不利 有利 Competition between substitution and elimination Substrate Weak base Weak nucleophile EtOH,MeOH,H2O Weak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3- ,CN-, RS-. Strong base Good nucleophile, OH-,MeO-EtO-, Strong bulky base , weak nucleophile (CH3)3CO-. CH3X No reaction 1°RX 1°RX (Branched) 2°RX 3°RX Competition between substitution and elimination Substrate Weak base Weak nucleophile EtOH,MeOH,H2O Weak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-. Strong base, Good nucleophile, OH-,MeO-,EtO-, Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-. CH3X No reaction 1°RX No reaction 1°RX (Branched) 2°RX 3°RX Competition between substitution and elimination Substrate Weak base Weak nucleophile EtOH,MeOH,H2O Weak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-. Strong base, Good nucleophile, OH-,MeO-,EtO-, Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-. CH3X No reaction 1°RX No reaction 1°RX (Branched) No reaction 2°RX 3°RX Competition between substitution and elimination Substrate Weak base Weak nucleophile EtOH,MeOH,H2O Weak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-. Strong base, Good nucleophile, OH-,MeO-,EtO-, Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-. CH3X No reaction 1°RX No reaction 1°RX (Branched) No react
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