大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性.ppt

芳烃：具有芳香性的碳氢化合物 具有高度不饱和性； 芳香性：1）具有稳定的环系；2）易于亲电取代，难于亲电加成、氧化，即有“饱和”性。 1. 6 个C－C σ键: sp2–sp2相互交盖， 2. 6个 C－H σ键: sp2–1s 相互交盖。 苯分子的?键 苯分子结构特点: （5）磺化反应的作用 利用磺化反应是可逆的, －SO3H能被H取代,在有机合成中用于占位,保护苯环上的某一位置。 苯磺酸是有机强酸,在水中的溶解度非常大,可增加单独烷烃的水溶性。 苯衍生物的偶极矩 苯环是一个对称分子，由于苯环上π电子的高度离域，苯环上的电子云密度是完全平均分布的，所以μ=0； 但苯环上有一个取代基后，由于取代基的影响，苯环上的电子云分布就发生了变化，出现电子云密度较大与较小的交替现象，于是，进行亲电取代反应的难易程度就不同，进入的位置也不同。 c. 卤素 三、加成反应 工业制备环己烷 1.加氢 常用Ni, Rh, Pd等为催化剂 2.加氯 四、 氧化反应 苯环很稳定，只有在剧烈的条件下才会发生氧化反应，生成丁烯二酸酐。 五、芳烃侧链上的反应—含α氢 1. 氧化反应：不论芳烃侧链长短，只要含α氢就 被氧化成苯甲酸。 常用氧化剂为KMnO4、浓HNO3、K2CrO4+H2SO4 练习 注意： （1）无论苯环上碳链多长，都是和苯环相连的?－H氧化