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新型橙酮肟（醚）衍生物的合成及其除草活性
学兔兔
2014年第22卷 合成化学 Vo1．22，2014
第4期，453～458 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．4，453～458
· 研究论文·
新型橙酮肟(醚)衍生物的合成及其除草活性
李 婷，张 敏，鲍永团，陈国燕，李 吉，仰榴青
(江苏大学化学化工学院，江苏镇江 212013)
摘要：间苯二酚和氯乙腈经Houben—Hoesch反应制得2，4-二羟基． ．氯代苯乙酮(2)；2与芳醛经环化和缩合
反应制得6-羟基橙酮衍生物(4a一4e)；4a~4e依次分别与一氯丙酮和NH OR ·HC1反应合成了12个新型的
橙酮肟(醚)衍生物(1a一11)，其结构经 H NMR，IR和元素分析的表征。初步的生物活性测试结果表明：在用
药量为100 ·mL 时，(z)-2一(3-三氟甲基苯基)亚甲基_6一[(z，E)-2-(乙氧基亚氨基)丙氧基]-3(2日)．苯并
呋喃酮(11)对油菜根长的生长抑制率为78．2％。
关 键 词：橙酮；肟／肟醚；合成；除草活性
中图分类号：0626；0621．3 文献标识码：A 文章编号：1005 1511(2014)04-0453-06
Synthesis and Herbicidal Activities of
Novel Aurone Oxime(Ether)Derivatives
LI Ting， ZHANG Min，
BAO Yong—tuan， CHEN Guo—yan， LI Ji， YANG Liu—qing
(School of Chemistry and Chemical Engineering，Jiangsu University，Zhenjiang 212013，China)
Abstract：6-Hydroxylaumne derivatives(4a一4e)were prepared by reaction of，n—dihydroxybenzene
with chlomacetonitrile，and then eyelization and condensation with aromatic aldehyde．Twelve novel
aurone oxime(ether)derivatives(1a—l1)were synthesized by 4a一4e with 1-chloroacetone and
NH，OR ·HCl。respectively．The structures were characterized by H NMR，IR and elemental anal—
ysis．The preliminary bioassay results showed that some of them displayed certain herbicidal activity．
For example，inhibition of(z)-2一(3-trifluoromethylpheny1)methylene-6一[(Z，E)-2一(ethoxy imino)
propoxy]-3(2H)-benzofuranone(II)was 78．2％against Brasica campestris at 100 g。mL～．
Keywords：aurone；
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