2016新课标三维人教化学选修5第二节有机化合物的结构特点.docVIP

第二节　 有机化合物的结构特点 [课标要求] 1．了解有机化合物中碳原子形成化学键的特点。 2．认识有机化合物的同分异构现象与同分异构体。 3．掌握同分异构体的书写方法与规律。, 1．有机化合物中碳原子的成键“三特点”： (1)成键数目：每个碳原子形成4条共价键。 (2)成键种类：单键、双键或三键。 (3)连接方式：碳链或碳环。 2．互为同分异构体的化合物必备“两条件”： (1)化合物的分子式相同； (2)化合物的分子结构不同，如碳骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同。 3．烷烃同分异构体书写方法的记忆口诀： 成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端； 摘二碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。 1．碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。 2．碳原子的成键特点 3．价键参数 (1)键长：成键的2个原子，原子核间的距离称为键长。 (2)键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角称为键角。 (3)键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能，键能越大，共价键越稳定。 4．甲烷的分子结构 (1)甲烷分子结构的表示方法 分子 式 实验 式 电子式 结构式 结构 简式 球棍 模型 比例 模型 甲 烷 CH4 CH4 CH4 (2)甲烷分子的空间构型 以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。在CH4分子中4个C—H键完全等同。 1．如何证明甲烷是正四面体结构而不是平面结构？ 提示：CH2Cl2的分子结构只有1种可证明甲烷分子是正四面体结构。因为若CH4分子为平面结构，则CH2Cl2可有两种结构。 2．有机物的结构简式可以表示碳原子之间的连接顺序，能否表示分子的实际结构？试举例说明。 提示：不能。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。 1．碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 2．常见有机化合物分子的空间构型 (1)四面体形：CH4、CH3Cl、CCl4(5个原子不在同一平面上)。 (2)平面形：CH2===CH2(6个原子位于同一平面上)、苯(12个原子位于同一平面上)。 (3)直线形：CH≡CH(4个原子位于同一直线上)。 3．有机物分子结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式 (实验式) 乙烷C2H6 最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 结构简式 (示性式) CH2===CHCH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 键线式 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) 比例模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 1．下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是(　　) 解析：选B　C、Si能形成4条共价键，N能形成3条共价键，而O、S能形成2条共价键，可以看出B项中碳原子成键不合理。 2．夏日的夜晚，常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。“魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光，草酸二酯(CPPO)可用下图表示。 下列有关说法正确的是(　　) A．草酸二酯的分子式为C26H24Cl6O8 B．上述表示方法是该物质的结构式 C．草酸二酯(CPPO)属于芳香烃 D．该物质含有三种官能团 解析：选A　可根据碳四价原理确定该分子中所含氢原子个数，进而确认其分子式为C26H24Cl6O8，A项正确；该方法表示的是该物质的结构简式，B项错误；草酸二酯(CPPO)不是只含有碳、氢两种元素，所以不属于烃，C项错误；该物质含有氯原子、酯基两种官能团，D项错误。 1．同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。 2．同分异构体 (1)概念：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)实例：戊烷的同分异构体如下表所示： 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 分子式 C5H12 结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3 C(CH3)4 相同点 分子式相同，都属于烷烃