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2007至2011年广东省有机化学试题及答案
1、(2007年广东卷25题)克矽平是一种治疗矽肺病的药物,其合成路线如下(反应均在一定条件下进行):
(1)化合物Ⅰ的某些性质类似苯。例如,化合物Ⅰ可以一定条件下与氢气发生加成反应生成右图所示结构,其反应方程式为 (不要求标出反应条件)
(2)化合物I生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应,所需另一种反应物的分子式为
(3)下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质,说法正确的是 (填字母)
A 化合物Ⅱ可以与CH3COOH发生酯化反应
B 化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气
C 化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色
D 化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
(4)化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为 (不要求标出反应条件)
(5)用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水,则该氧化剂为 。
参考答案(1)+3H2→ (2)CH2O(答HCHO也得分)(3)A、C(4)n→(5)H2O2(或双氧水、过氧化氢)
2、(2007年广东省第28题)(10分)已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),另一个产物A也呈酸性,反应方程式如下:
C6H5CHO+(CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH+ A
苯甲醛 肉桂酸
(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是 。
(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为 (不要求标出反应条件)
(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:
取代苯甲醛 产率(%) 15 23 33 0 取代苯甲醛 产率(%) 71 63 52 82 可见,取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可):
①
②
③
(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Beck反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为
(不要求标出反应条件)
(5)Beck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显 (填字母)的物质
A 弱酸性 B 弱碱性 C 中性 D 强酸性
参考答案:
(1)乙酸(2)C6H5CH=CHCOOH+C2H5OH → C6H5CH=CHCOOC2H5+H2O(3)①苯环上有氯原子取代对反应有利②苯环上有甲基对反应不利③氯原子离醛基越远,对反应越不利(或氯原子取代时,邻位最有利,对位最不利)④甲基离醛基越远,对反应越有利(或甲基取代时,邻位最不利,对位最有利)⑤苯环上氯原子越多,对反应越有利⑥苯环上甲基越多,对反应越不利(4)C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5→C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr(5)B
3、(2008年广东卷第25)某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂(Ⅶ)合成路线的一部分(Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体;反应均在一定条件下进行;化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环):
回答下列问题:
(1)写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式 (不要求标出反应条件)。
(2)下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中,正确的是 (填字母)。
A.化合物Ⅰ可以发生氧化反应
B.化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气
C.化合物Ⅱ可以发生水解反应
D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳深液褪色
E.化合物Ⅲ属于烯烃类化合物
(3)化合物Ⅵ是 (填字母)类化合物。
A.醇
B.烷烃
C.烯烃
D.酸
E.酯
(4)写出2种可鉴别V和M的化学试剂
(5)在上述合成路线中,化合物Ⅳ和V在催化剂的作用下与氧气反应生
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