核磁,红外,紫外,质谱综合练习.ppt

(二)波谱解析综合示例 综合应用几种谱图数据推测化合物结构的实际练习。 练习1：某化合物A的分子式为C9H10O，请解析各谱图并推测分子结构。 综合解析： 根据分子式C9Hl0O，计算不饱和度为5，推测化合物可能含有苯环(不饱和度为4) (1)紫外光谱： 实验条件：1．075 mg/10mL乙醇溶液，0．1cm样品池； 实验结果：最大吸收峰位于240nm处，吸光度为0.95。 说明：具有共轭体系或芳香体系。 (2)红外光谱：实验条件：液膜法。图谱主要结果： ②IR表明： 1688cm-1有吸收，表明有-C=O，此吸收与正常羰基相比有一定红移，推测此-C=O可能与其他双键或π键体系共轭。 2000-1669 cm-1有吸收,有泛频峰形状表明可能为单取代苯。 1600cm-1，1580cm-1，1450cm-1有吸收，表明有苯环存在。 1221cm-1处有强峰，表明有是芳酮(芳酮的碳—碳伸缩在1325～1215cm-1区间) 。 746 cm-1，691 cm-1有吸收表明可能为单取代苯。故推测化合物有C6H5-C=O基团(C7H5O)，分子式为C9Hl0O，则剩余基团为C2H5。 （3）质谱分子离子峰m/Z=134，碎片离子峰m/z=77，可能为C6H5；碎片离子峰m/z=105，可能为C6H5CO；M-105=134-105=29，失去基团可能为C2H5。 ③MS表明：分子离子峰m/Z=134，碎片离子峰m/z=77，可能为C6H5；碎片离子峰m/z=105，可能为C6H5CO；M-105=134-105=29，失去基团可能为C2H5。由此推测分子可能结构为: （4）氢谱解析结果 ：位置 δA 7.95-7.28B 2.984C 1.224 ④1HNMR表明： 三种氢，比例为5：2：3。 δ=7～8，多峰，五个氢，对应于单取代苯环， C6H5； δ=3，四重峰，二个氢，对应于CH2，四重峰表明邻碳上有三个氢，即分子中存在 CH2CH3片断，化学位移偏向低场，表明与吸电子基团相连； δ=1～1．5，三重峰，三个氢，对应于CH3，三重峰表明邻碳上有两个氢，即分子中存在CH2CH3片断。 质子偏共振13CNMR谱： ⑤13CNMR表明： δ位于200，一种碳，对应于-C=O； δ位于120～140，四种碳，对应于苯环； δ位于30，三重峰，表明与两个氢相连，对应于CH2； δ位于10，四重峰，表明与三个氢相连，对应于CH3。 综合上述分析，化合物可能结构为： 练习2：某化合物B的分子式为C7H7Br，请解析各谱图并推测分子结构。 (1)紫外光谱： 实验条件：0．917mg/10mL正己烷溶液，0.2cm样品池； 实验结果：最大吸收峰位于240nm处，吸光度为0.95; 说明：具有共轭体系或芳香体系。 (2)红外光谱： 实验条件：液膜法。 图谱主要结果： (3)质谱:MS表明：分子离子峰m/z=170，M+2峰172，强度为1:1此为Br的同位素峰。M-79=170-79=91，失去Br。碎片离子峰m/z=91，可能为苯甲离子C7H7+； (4)1HMR谱吸收峰位置(δ) 吸收峰强度 峰裂分情况 对应基团 相邻基团 吸收峰位置(δ) 对应碳种类数 峰裂分情况 对应碳类型 相邻基团信息40～20 1 三重峰 -CH2 与两个氢相连 (6)偏共振13CNMR谱: 吸收峰位置(δ) 峰裂分情况 ～30 三重峰 (7)综合解析： ①根据分子式C7H7Br，计算不饱和度为4，推测化合物可能含有苯环(C6H5)。 ②UV表明存在苯环。 ③IR表明：1500cm-1，1450cm-1有吸收，表明有苯环。770cm-1，700 cm-1有吸收表明可能为单取代苯。对照分子式C7H7Br，推测分子可能结构为： 综合解析： ④1HNMR表明： 吸收峰位置(δ) 吸收峰强度 峰裂分情况 对应基团 相邻基团信息 7～8 5 多峰 苯环上氢 4～5 2 单峰 -CH2 无相邻碳上氢 ⑤13CNMR表明： 吸收峰位置(δ) 对应碳种类数 峰裂分情况 对应碳类型 相邻基团信息 140～120 4 苯环上碳 40～20