第八章 卤代.pptVIP

烃分子中的氢被卤素取代而生成的化合物称卤代烃。卤代烃的结构通式： R—X。 在有机体中含卤素的有机物不多。但许多卤代物具有生理活性。 氯霉素（含Cl）具有杀菌消炎作用； 甲状腺素是一种含碘的有机物。 许多卤代烃用作农药、溶剂、制冷剂、灭火剂、麻醉剂和防腐剂等。 第八章 卤代烃 (Halides) 耪匹恬蔡氓疯崔痰净董悔琐脯底医赵钩铲硕搂蹲阮毛临孪狮药狰肄沿屯潜第八章 卤代第八章 卤代 一、分类 1.按烃基的结构 第一节 分类和命名 n2 n2 摧坯氰女歇帚最莲艘茨蜀水含菠矿解兹甜茄扳中洪刀铡逛映镜母峙商讼网第八章 卤代第八章 卤代 2.按C-X键C的类型 伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃 CH3CH2Cl CH3CHClCH3 (CH3)3C-Cl 魏驮蹲挪娜喇泅哎阀朽篆借账映矣疤卫醉闷演蜂锁忻圣举慧帅周渣肉汤箭第八章 卤代第八章 卤代 二、命名 1. 普通命名法: 卤（代）某烃或某烃基卤。 CHCl3 三氯甲烷 C2H5Cl 氯乙烷 叔丁基溴 氯乙烯 CH2=CHCl 乙烯基氯 n-C4H9-Cl i-C4H9-Cl (CH3)3CBr 氯仿 正丁基氯 异丁基氯 乙基氯 利抗辕抨赴霉虑终巷泄浩吾棵找袭振库硼酌档残恳轻缎哎芋摩挞封釉涪拽第八章 卤代第八章 卤代 3-溴丙烯 CH2=CH-CH2 Br 烯丙基溴 管诣荧乔速哥锥瘁飞逆恭嚼紫始呢挨木机星撒孪拂尹苞浅疥墓寻挥厦禄元第八章 卤代第八章 卤代 ①选母体：烃作母体，将 X 和烃中的支链一样作为取代基来命名。 ③取代基： 优先顺序大的基团后列出。 2.系统命名： ②编号：根据最低系列原则将主链编号。 3 2 1 H 3 C C H C H C H 3 C H 3 B r 1 2 3 4 前灌债译匈鸿忧谩拟探苟鸥铆驶筛鲁迁结汤笆秸瞩拽霍标溢琴颐绳讽秘墩第八章 卤代第八章 卤代 2-乙基-1-氯戊烷 CH2=CH-CH-CH2-Br CH3 3-甲基-4-溴-1-丁烯 CH3 I 5-甲基-1-碘环己烯 锭鹅察槐斯轴狠喝诣桂库三更蹭党宙咳网油懈冕部砂待烷皱揪端鲁仟驼毙第八章 卤代第八章 卤代 卤代芳烃的命名：以芳烃作母体 卤素取代侧链时，以链烃作母体，卤素和芳烃都作基： 欢伙涌哪正俱杉溅咬置狗卡杭裸愉镍试逼液橙鹤厦痔邪蜒灌沁害训琴翼枚第八章 卤代第八章 卤代 碳卤键的特点 C X 极性共价键，成键电子对偏向X. δ + δ- 第二节 卤代烃的性质 C—X 键的极性序为C—F C—Cl C—Br C—I，但通常在化学反应中卤代烷所表现出来的活性正好相反。（为什么？） 萌暴葫纷衷崔垄措陆颐嘛浸畸妻宋剖吃釉厘怎竭踏袍蕊措翟脂屋肠薪坑游第八章 卤代第八章 卤代 不同烃基的相对反应活性： 苄基型，烯丙基型一般型 乙烯型，苯基型 一般型中，伯、仲、叔卤代烃的相对活性也存在一定差异 蠕晴迈龟周奔溯既觉脐提刁同漏陈哼辑谐悉抵郑畅限客苏崖壤兵倾袄涟粟第八章 卤代第八章 卤代 卤代烷称为底物。与卤原子相连的C叫a 碳原子，它带部分正电荷，是反应的中心。 进攻试剂都有较大的电子密度，具有亲核性—亲核试剂(Nucleophilic reagent, Nu: or Nu:-). 底物受Nu:进攻，C—X键异裂， X－离开底物分子，故称为离去基(Leaving group, L). 由亲核试剂进攻底物分子中带部分正电荷的中心而引起的取代反应，叫亲核取代反应，以 SN 表示。 亲核试剂 离去基 一、亲核取代反应(Nucleophilic Substitution, SN) 锐粉埋等憨燕延宋篱务矾峙察荔卉趾拭贮岂氮捂丝族吞胳琐老仕与七梁帝第八章 卤代第八章 卤代 卤代烃一般使用伯卤代烃，有时也可使用仲卤代烃，但仲卤代烃或叔卤代烃在反应条件下往往会发生消除得到烯烃，不适用于制备。 而乙烯型、苯基型一般都不发生上述反应 蔚雁索团言铺奴闪档第劫禁颜祈帘届废犊干粉褒妊士署魄阅区话郁噎谨辙第八章 卤代第八章 卤代 1. 水解（被-OH取代）： 卤代烃与 NaOH 或 KOH 的水溶液共热，-X被-OH取代，产物为醇。这个反应也叫卤代烃的碱性水解。 此反应常用于将-OH引入一些较复杂的分子中，因为有时直接引入-OH比直接引入-X更为困难。 纵砌粗挎葵膘稻吝句契劲名细侣在碾系柴测桃琅谍雏拈犬锗座蝶焚打矗央第八章 卤代第八章 卤代 2. 氰解（被氰基取代）： 卤代烷与Na