阿司匹林合成鉴定与含量测定.docVIP

应用化学实验准备实验卡 实验名称 阿司匹林的合成、鉴定与含量的测定 年级-专业 2014级应化 计划学时 4 准备教师 席 朵 日 期 2016.09 预习 要求 1、了解乙酰水杨酸的合成原理和方法 2、了解利用紫外光谱法测定乙酰水杨酸的含量的原理和方法 讲解 要点 1、乙酰水杨酸的合成原理和方法 2、紫外光谱法测定乙酰水杨酸的含量的原理和方法 目的 和 要求 1. 掌握乙酰水杨酸的合成、鉴定及含量测定的方法。 2. 进一步熟练重结晶及熔点测定等基本操作。 3. 通过实践了解紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振谱法在有机合成中的应用。 实验 原理 及 反应 物 理 化 学 常 数 化合物 摩尔质量 性 状 b.p() m.p(℃) d n 溶解度 乙酰水杨酸 180.15 白色晶体 133-135 1.40 溶水、乙醇 水 杨 酸 138.12 白色晶体 211/2.6Kpa 157-159 1.44 微溶水、乙醇 乙 酸 酐 102.09 淡黄色液体 139.6 -73.1 1.082 1.3904 溶水、乙醇 仪器 仪器 数量/组 总计 试剂 总计 圆底烧瓶100ml 1 11 水杨酸 ≥50g 烧杯50/150ml 各1 各11 乙酸酐 ≥50ml 锥形瓶100ml 1 11 NaHCO3饱和水溶液 ≥1000ml 容量瓶100ml ≥5 55 浓HCL ≥100ml 量筒10ml、50ml 1 11 1%FeCL3溶液 ≥50ml 移液管5ml 1 11 浓H2SO4 ≥100ml 玻璃棒 1 11 0.1mol/L NaOH水溶液 ≥100ml 加压过滤装置 1台 乙醇 1瓶 紫外分光光度计 1台 蒸馏水 　 水浴 1-2台 滤纸 1盒 电子天平 2-3台 实验 内容 1．乙酰水杨酸的合成 在干燥的100 mL锥形瓶中加入3.2 g干燥的水杨酸，8mL新蒸的乙酸酐和5滴浓H2SO4，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5～10min，控制水浴温度在85～90oC，冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶，可用玻璃棒磨擦瓶壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。加入50mL H2O，混合物继续在冰水中冷却使结晶完全。减压过滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗，用少量冷H2O洗涤结晶，继续抽气将溶剂尽量抽干，称量，粗产物约2.8g。 将粗产物转移到150mL烧杯中，在搅拌下加入25mL NaHCO3饱和溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无CO2气泡产生。抽滤，副产物聚合物应被滤出，用5～10 mL H2O冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有5 mL浓HCl和10mL H2O配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全，抽滤，再用少量冷H2O洗涤2次，压干，将结晶移到表面皿上，取少量晶体放入100烘箱中干燥30分钟。后取几粒结晶加入盛有5 mL H2O的试管中，加入1～2滴1％FeCl3溶液，观察有无颜色反应若出现，须再进行精制。2． 产物中乙酰水杨酸含量的测定 紫外光谱法 产物用稀NaOH溶液溶解，乙酰水杨酸水解生成水杨酸二钠。该溶液在296.5 nm左右有个吸收峰，测定稀释成一定浓度乙酰水杨酸的NaOH水溶液的吸光度值，并用已知浓度的水杨酸的NaOH水溶液作一条标准曲线，则可从标准曲线上求出相当于乙酰水杨酸的含量。根据两者的相对分子质量，即可求出产物中乙酰水杨酸的浓度 板书设计 实验步骤及方法 水杨酸的制备及鉴定 的 粗产物纯化 的及鉴定 乙酰水杨酸含量的测定 1.标准溶液曲线 及计算乙酰水杨酸含量与结果 、数据 处理 乙酰水杨酸的含量w =ρ(水杨酸)× m(乙酰水杨酸) = ρ(乙酰水杨酸)× w(乙酰水杨酸) = 最大吸收波长λmax=298 工作曲线 1#A=0.245 2# A=0.503 3#A=0.750 4#A=0.996 5#A=1.2396 样品 A=0.375 与 讨论 将标准溶液的浓度及对应的吸光度值填入下表，并标准曲线 编号 1 2 3 4 5 浓度/mgml-1 吸光度 计算产物中乙酰水杨酸的，进一步分析其纯度，并讨论影响产品纯度的因素有哪些。思 考 题 试验中，用紫外测产品的乙酰水杨酸含量是，为什么要加入？ 实验过程中如何让提高乙酰水杨酸的收率和纯度？ 的乙酰化试剂有哪些？活性如何本试验选用作乙酰化试剂有何优点？操作中应 注意 的 问题 合成乙酰水杨酸时，注意温度