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第二苯 芳香烃 一、苯 (一)苯的物理性质 苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、 与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。 (二)苯的分子结构 1、分子式：C6H6 (1) 不饱和度： 4 (2) 最简式：CH （同乙炔），含碳量高。 2、苯的分子结构 凯库勒式 （1）苯分子中苯环上的碳碳键是一种介于 单键和双键之间的特殊键，而非单双键交替。 （2）苯分子具有平面正六边形结构，是非极性分子，分子中 6个碳原子和6个氢原子均处于同一平面上，键角均为120°。 芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。 芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃。 讨论：下列分子中14个碳原子不可能在同一平面上的是（ ） B D 化性 反应方程式 注意事项 氧化 反应 取 代 反 应 易燃烧 火焰明亮，产生浓烈黑烟；不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 卤代 反应 液溴，不能是溴水 硝化 反应 硝基苯为无色，难溶于水，比水重，苦杏仁味的油状有毒液体。 水浴加热55℃~60℃ 浓硫酸:催化剂、吸水剂 加成 反应 3Cl2 + 紫外光 C6H6Cl6 总结：苯环具有特殊的稳定性，易取代，难加成，难氧化。 （三）苯的化学性质 特殊条件下可以 加成 芳香化合物 芳香烃 苯的同系物 ① ② ⑧ ⑦ ⑥ ⑤ ④ ③ ⑨ ⑩ 二、苯的同系物 分子结构中只含一个苯环，与苯分子组成相差 一个或若干个CH2原子团的同一系列有机物。 分子通式：CnH2n－6(n≥6)? （一）分子结构特点：均只含一个苯环，支链为烷烃基。 苯的同系物可看作是苯分子结构中氢原子被链烷基取代后的产物。 （二）物理性质： 比水轻、均难溶于水，随分子中碳原子数增加，熔沸点升高； 同碳原子时，依邻、间、对沸点降低。 （三）化学性质 1、加成反应 + 3H2 催化剂 ?2CnH2n-6+3(n-1)O2→2nCO2+2(n-3)H2O 点燃 2、氧化反应 （1）燃烧： 【实验探究】甲苯是否具有与甲烷、苯不同的化学性质呢？ 无明显变化 无明显变化 KMnO4(H+) KMnO4(H+) CH3—H CH3— KMnO4(H+) 褪色 注意：① - R 被KMnO4(H+) 氧化均生成 - COOH 应用：可用KMnO4(H+)区分苯及其同系物 ② - R与苯环相连的碳上有氢才能KMnO4(H+)被氧化 结论： 苯环对甲基(侧链)产生影响，使侧链易被氧化。 2、取代反应 （1）硝化反应： 苯环上烷基的定位效应：邻、对位。 +HO-NO2(浓) 浓硫酸 +H2O 30℃ 结论:甲基(侧链)对苯环产生影响 ,使苯环更易取代。 +3HO-NO2(浓) 浓硫酸 △ +3H2O (TNT) 主要 讨论1、研究表明，所得产物的比例如下：邻位58%，对位38%，间位4%，你觉得说明了什么？ 讨论2、对比甲苯和苯的反应，可以得出什么结论？ （2） 卤代反应 ① 苯环上 +HBr +Br2(l) Fe ② 侧链上 +Br2(g) 光照 +HBr 苯 的 同系物 + Br2 气态、光照： 侧链上的取代 液溴、铁屑： 苯环上的取代 溴水： 萃取溴水中溴使溴水颜色变浅。 1、用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来 该试剂是( ) A.硫酸溶液 B.水 C.溴水 D.KMnO4酸性 2、工业上将苯蒸气通过炽热的铁合成的一种传热载体的化合物， 其分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol该化合物催化加氢时 最多消耗6mol氢气，则该传热载体的化合物是（ ） A. C6H5—CH3 B. C6H5—C6H5 C. D. CH=CH2 CH2=CH CH=CH2 3、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ） A．甲苯的反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应 4、某一定量苯的同系物A完全燃烧，生成的气体通过浓硫酸后，浓硫酸质量增加10.8 g，再通过KOH溶液，KOH溶液质量增加 39.6 g。0.1 mol A被KMnO4(H+)氧化后的氧化产物能被2