11.4一种特殊的碳氢化合物-苯c.ppt

梦的启示——凯库勒苯环结构的提出 英国科学家法拉第首先发现了苯之后，苯的结构成了许多化学家面临的新的难题。德国化学家凯库勒就是其中之一。他设想了一种又一种可能的结构，但推敲后又否定它们。苯的结构一直困扰着他。 一天晚上，凯库勒依旧坐在壁炉旁的安乐椅上，思考苯的结构，渐渐进入了梦乡，朦胧中，凯库勒似乎看到了六个碳原子，排成一种奇怪的形状，像一条蛇弯弯曲曲地蠕动着。突然，蛇像被什么东西激怒了似的，立即狠狠咬住自己的尾巴，急速旋转起来，片刻又一动不动地 停留在那里。凯库勒猛然醒来，但梦中看见的 东西依然清晰地停留在脑海里。 这梦不就是答案吗？凯库勒记下了梦的启示， 写下了苯的碳环结构。 苯的化学性质 结构 * * 资 料: 19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。煤焦油造成的污染及其严重，想要变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受着烧烤熏蒸，辛苦工作在炉塔旁。在1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现了一种新的碳氢化合物。在测定了它的化学式是C6H6后，这种烃我们今天称它为苯。 11.4 一种特殊的碳氢 化合物——苯 干馏 一 、苯的来源 1. 煤 煤焦油 分馏 170 ° C以下 苯、甲苯、二甲苯 2. 石油 分馏 直链烷烃 苯、甲苯、二甲苯 环化 脱氢 二、苯的用途 (P40) 重要的化工原料，广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、药物、染料、香料等；还可作有机溶剂。 振荡 振荡 1mL碘水 静置 【实验】 1mL水 加入1mL苯 （ ） 振荡 （ ） 1mL酒精 加入1mL苯 （ ） 分层， 苯浮在 水面上 分层，上层呈紫红色，下层几乎无色 互溶，不分层 苯的溶解性: 三、苯的物理性质 1. 无色，有特殊芳香气味的液体 2. 密度比水小 3. 不溶于水，易溶有机溶剂 4. 熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5. 易挥发（密封保存） 6. 苯蒸气有毒 已知：苯 C%：92.3%，H%：7. 7%。蒸气密度 是同温同压下乙炔气体的3倍。求分子式。 分子式： C6H6 【演示实验】苯的燃烧 现象：火焰明亮，有大量黑烟 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面 六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 假说1根据事实提出，很快被证实： 苯的一元溴代物只有一种。 他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。 假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物 应有两种（同分异构体）： X X X X 然而实验结果并没有发现这一情况。 凯库勒的假说2暴露出缺陷。 1872年凯库勒提出补充论点： 苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心进行振荡运动，使得相邻的两个碳原子不断反复进行相吸与相斥，双键因此不断更换位置。苯分子实际如下图所示，不断地进行两种结构的交替运动。 C-C 1.54 ×10-10m C=C 1.33 ×10-10m 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键．不是碳碳单键和碳碳双键交替的键。 所以: 苯具有特殊的结构: 6根键完全相同,即苯并不含单键或双键,只有一种键。 四、苯分子的结构 （一） 分子式 C6H6 最简式 C H （二） 结构式 苯环的表示法: 凯库勒式: （三）特点 苯分子具有平面正六边形结构。 1.6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。 2.各个键角都是120°。 3.平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m 烷烃 C C 键 键长：1.54 ×10－10 m 烯烃 C C 键 键长: 1.33 ×10－10 m 1、对于物质 在同一条直线上的碳原子数最多有______个，在同一个平面内的碳原子最多有________个． Ａ．４　Ｂ．６　Ｃ．８　　D．１０ A D 2、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机物的相对分子式为：_________ C5H5N 1、氧化反应 五、苯的化学性质： 2C6H6 +15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 （1）燃烧 火焰明亮 有大量黑烟 （2）不能使酸性KMnO4褪色 (苯比较稳