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醇
课标要求:1、分析醇的结构,了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性质之间关系的和科学观点
2、学会由事物的表象分析事物的本质、变化,进一步培养学生综合运用知识、解决问题的能力
重点:醇的典型代表物的组成和结构特点
难点:醇的化学性质
教学过程:
酚:羟基与苯环直接相连的化合物。如:─OH
醇:羟基与链烃基相连的化合物。如:C2H5─OH(脂肪醇)、─CH2─OH(芳香醇)。
最简单的脂肪醇——甲醇,最简单的芳香醇——苯甲醇,最简单的酚——苯酚。
一、醇
1、概念:醇是链烃基与羟基形成的化合物。与醚互为同分异构体。通式为CnH2n+2Ox,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH
2、分类:(1)按烃基种类分;
(2) 按羟基数目分:
多元醇简介:乙二醇:分子式:C2H6O2 结构简式:
物理性质和用途:无色粘稠有甜味的液体,沸点198℃,熔点-11.5℃,密度是1.109g/mL,易溶于水和乙醇,它的水溶液凝固点很低,可用作内燃机的抗冻剂。同时也是制造涤纶的重要原料。
丙三醇: 分子式:C3H8O3 结构简式:
醇的命名原则:1、将含有与羟基(—OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原子数目称为某醇。2、从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3、羟基的位置用阿拉伯数字表示,羟基的个数用“二”、“三”等表示。
[板书]3、醇的命名
[随堂练习]阅读课本P48“资料卡片”,用系统命名法对下列物质命名:
_____ __ _____
物理性质和用途:俗称甘油,是无色粘稠有甜味的液体,密度是1.261g/mL,沸点是290℃。它的吸湿性强,能跟水、酒精以任意比混溶,它的水溶液的凝固点很低。甘油用途广泛,可用于制造硝化甘油(一种烈性炸药的主要成分)。还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革,用作防冻剂和润滑剂等。
表3-1相对分子量相近的醇与烷烃的沸点比较表:
仔细研究课本P49表3-1数据,可以得出什么样结论:
醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引,形成氢键,使醇的沸点高于烷烃,同样道理,使醇易溶于水。
[投影]图3-2
[讲]在有机化合物中,具有羟基(—OH)、氨基(—NH2)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)等官能团的分子之间,也能形成氢键。因此,与相对分子质量相近的烷烃相比,醇具有较高的沸点;同时,这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键,因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子,均具有良好的水溶性。
表3-2一些醇的沸点:学生阅读思考
[讲]乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇,1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇,其原因是:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。
4、醇的沸点变化规律:
(1)同碳原子数醇,羟基数目越多,沸点越高。
(2)醇碳原子数越多。沸点越高。
5、醇的物理性质和碳原子数的关系:
(1)1~3个碳原子:无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道;
(2)4~11个碳原子:油状液体,可以部分溶于水;
(3)12个碳原子以上:无色无味蜡状固体,难溶于水。
学生阅读
专家们进行了周密的研究和部署,经过紧张作业,至第二天晚8时,险情终于安全排除。你认为哪一个建议更合理、更安全?你还有其他方案吗?请思考后与同学们交流。
方案(3)更为合理。原因是(1)由于钠块较大,取出过程,一但与空气或水蒸汽接触,放热引燃甲苯。后果不堪设想;(2)加水反应剧烈,本身易燃烧,引燃甲苯。(4)乙醇与钠反应缓慢,若能导出氢气和热量,则应安全。
在醇分子中,氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移,因而醇在起反应时,O-H键容易断裂,氢原子可被取代,如乙醇和钠反应;同样,C一O键也易断裂,羟基能被脱去或取代,如乙醇的消去反应和取代反应。
二、乙醇的化学性质
1、消去反应
什么是消去反应?
[投影]实验3-1 如图3—4所示
生成略有甜味气体,该气体能使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。
乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170℃时发生消去反应生成乙烯按课本P51图3-4组装好实验装置,开始反应,认真观察现象,积极思考:
(1)写出反应的化学方程式:_____,反应中乙醇分子断裂的化学键是____。
(2)如何配制反应所需的混合液体?
(3)浓硫酸所起的作用是______________________________________;
(4)烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑?
(5)思考:反应中为什么要强调“加热,使液体温度迅速升到170℃”?
(6)氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的,那么在生成的乙烯气体中
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