9卤代烃重点讲义
1.命名 2.卤烷的性质 (1)亲核取代反应 (2)消除反应 (3)与金属的反应 3.SN与E反应机理 (1)SN反应的影响因素 (2)E反应的影响因素 (3)SN与E反应的竞争 4.卤代烯烃的性质 5.卤代芳烃的性质 亲核取代 应用:[1]工业用途不大, 因卤烷在工业上是由醇制取; [2]但可用于有机合成中官能团的转化, 即通过先卤代后水解的方式在复杂分子中引入羟基。可用于SN机理研究。 ——卤烷与醇钠的反应, 产物为醚 威廉森(Williamson)合成法 应 用: ① 分子中引入氰基(-CN)(腈类物质官能团); ② 增长分子中的碳链, 每次增加一个碳原子. 操 作: 控制反应物RX和NH3的用量, 可得到不同的产物——胺。 应用: ① 根据沉淀颜色定性鉴别卤烷; ② 根据沉淀出现的时间(快慢)鉴别卤烷。 应 用:增长碳链,且产物为高级炔烃。 有机分子中脱去一个小分子(如X2、HX、H2O等)后,生成不饱和化合物的反应。 反应活性:叔卤烷 > 仲卤烷 > 伯卤烷 查依采夫(Saytzeff)规则: 卤烷脱HX时,总是从含H较少的?碳上脱去H原子。 Saytzeff规则的实质: 倾向于生成一种共轭效果更好的、更稳定的烯烃。 卤代烷可以和某些活泼金属(如Li、Na、Mg、Al等)反应,生成金属原子与碳原
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