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有机化学第2章..
构象互变的可能性 单键旋转的能量差一般在12.6 ~ 41.8 kJ·mol-1之间,室温下分子间的碰撞可能产生84 kJ·mol-1的能量,足以越过此能垒,使各种构象容易迅速互变 分子在某一构象停留的时间很短( 10-6秒),因此在室温下不能分离具有稳定构象的乙烷分子,只有在接近绝对零度,才能得到单一的交叉式构象的乙烷分子 三、 丁烷的构象 交叉式 部分重叠式 邻位交叉式 全重叠式 邻位交叉式 甲基间距离最远(最稳定) 较不稳定 较稳定 甲基间距离最近 (最不稳定) 丁烷构象转换与势能关系图 第 四 节 烷 烃 的 理 化 性 质 一、 烷烃的物理性质 不溶于水,易溶于非极性的有机溶剂,如CCl4、C6H6等 (1) 沸点高低的判断方法 ① 碳原子数目: 数目↑,沸点↑ (C1-C4: 气体; C5-C16: 气体;> C17: 气体) ② 碳原子数目相同: 支链↑,沸点↓ ③ 支链数目相同: 对称性↑,沸点↑ * * 开链烃 饱和烃 烷烃 (脂肪烃) 烯烃 不饱和烃 炔烃 二烯烃 烃 环烷烃 脂环烃 环烯烃 环炔烃 碳环烃 单环芳香烃 芳香烃 多环芳香烃 稠环芳香烃 第 二 章 饱 和 脂 肪 烃 有机化合物结构表示方法 结构简式: CH3 C H2 C H2 C H2 CH3 CH3 C H2 C H2 C H2 CH3 C C C C C H H H H H H H H H H H H 结构式: 分子式: C5H12 CH3 (CH2)3 CH3 键线式: 书写结构简式注意问题 1、表示原子间形成单键的“—”可以省略 2、“C=C”和“C≡C ”中的“=”和“≡”不能省略;醛基、羧基可简写为“-CHO”、“-COOH” 3、碳原子连接的氢原子个数要正确 4、准确表示分子中原子成键的情况,注意各原子的连接顺序 书写键线式时应注意问题 1、一般表示2个以上碳原子的有机物 2、只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略,必须表示出C=C、C≡C键和其它官能团 3、除碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子) 4、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子 C C C H H H H C H H H H CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH3 结构简式: 结构式: 分子式: C4H8 键线式: C C O O H H H H CH3 C O O H CH3 COOH 结构简式: 结构式: 分子式: C2H4O2 O OH 键线式: 第一节 烷烃和通式和同分异构 一、 烷烃的通式 同系列:有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。 同系物:同系列中的化合物为同系物。 烷烃的通式:CnH2n+2 (例:CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ……) 同系列 (同系物, Homologs) 同系列:有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物 同系物:同系列中的化合物为同系物 烷烃的通式:CnH2n+2 (例:CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ……) 同系列 (同系物, Homologs) 甲烷 Methane 丙烷 Propane 丁烷 Butane 乙烷 Ethane 二、 烷烃的同分异构 (1) 随碳原子数增加,异构体数目增加 CH4 C2H6 C3H8 无异构体 C1-C3烷烃无异构现象 C4 以上烷烃出现同分异构现象 C4H10 C5H12 C6H14 C20H42 366,319 同分异构体数 2 3 5 一、 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 第 二 节 烷 烃 的 命 名 * 1? C(伯碳,一级碳) 2? C (仲碳,二级碳) 3? C (叔碳,三级碳) 4? C (季碳,四级碳) 1? H(伯氢) 2? H(仲氢) 3? H(叔氢) 二、 烷烃的命名 (1) 普通命名法(习惯命名法) 简单、方便,只适用于含碳原子少的烷烃 ① 根据分子中碳原子的数目而称
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