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保护基团方法大全
Protecting Groups
in Organic Synthesisin Organic Synthesis
选择保护基的原则：
(1) 保护基的供应来源，包括经济程度。
(2) 保护基团必须能容易进行保护，且保护效率高。
(3) 保护基的引入对化合物的结构论证不致增加过量的复杂性，
如保护中忌讳产生新的手性中心。
(4) 保护以后的化合物必须承受的起以后进行的反应和后处理过
程。
(5) 保护基以后的化合物对分离、纯化、各种层析技术要稳定。
(6) 保护基团在高度专一的条件下能选择性、高效率地被除去。
(7) 去保护过程的副产物和产物能容易被分离。
呼之即来呼之即来，挥之即去，挥之即去。。
呼之即来呼之即来，，挥之即去挥之即去。。
切莫请神容易切莫请神容易，送神难，送神难。。
切莫请神容易切莫请神容易，，送神难送神难。。
羟基的保护基
1). 酯类保护基
t-BuCO (Piv); PhCO; MeCO; ClCH CO et al.
2
OOHH OOHH
HO PivCl (1eq) HO O O
Py-CH Cl
2 2
OH o
0-25 C
90%
Nicolaou, K. C.; Webber, S. E. Synthesis, 1986, 453
酯类保护基的除去(cleavage)
碱性条件下水解，水解能力：
t-BuCO(Piv) PhCO MeCO ClCH CO
2
常用的碱：K CO , NH , NH NH , Et N, i-Pr NEt et al
2 3 3 2 2 3 2
去除Piv一般用较强的强碱体系，如KOH/H O, LiAlH , DIBAL,
2 4
KBHEt
3
OTBDMS OTBDMS
TBDMSO O TBDMSO OH
O DIBAL(2.5eq)
CH Cl , -78 oC
2 2
95%
Nicolaou, K. C.; Webber, S. E. Synthesis, 1986, 453
ClCH CO 的去除可以用硫脲，氨/ 甲醇
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