9B.2烃.ppt

（1）取代反应。 ①硝化反应。 a.苯的硝化反应： _______________________________。 b.甲苯的硝化反应： _________________________________________。 上述反应中浓硫酸的作用是_______________，硝基苯 是一种具有苦杏仁气味、密度比水___、不溶于水的油 状液体，2，4，6-三硝基甲苯俗称为TNT。 催化剂和吸水剂 大 ②卤代反应。 a.苯与液溴的取代反应： _______________________________。 b.对二甲苯与液溴（FeBr3作催化剂）的取代反应， 写出生成一溴代物的化学方程式： __________________________。 c.对二甲苯与氯气（光照条件）的取代反应，写出生 成一氯代物的化学方程式： _______________________。 苯的同系物与卤素单质发生取代反应时，反应条件不同，取代的位置不同，在光照条件下，苯环的侧链发生取代反应；在三卤化铁催化下，发生苯环上的取代反应。 (2)加成反应。 a.苯与氢气的加成反应： _________________________。 b.甲苯与氢气的加成反应： ______________________。 (3)氧化反应。 苯和苯的同系物均可燃烧，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。 甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的反应表示为 3.苯的同系物的同分异构体： (1)C8H10。 __ __ __ __ 总和 __ __ __ __ 苯环 __ __ __ __ 烃基 一氯 代物 种数 对二甲苯 间二甲苯 邻二甲苯 乙苯 名称 2 1 1 1 3 2 3 1 5 3 4 2 (2)C9H12。 ①丙苯类： ②甲乙苯类： ③三甲苯类 4.芳香烃： (1)芳香烃：分子里含有一个或多个_____的烃。 (2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。 苯环 (3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。 【特别提醒】 正确理解苯的同系物中侧链和苯环的性质 (1)侧链和苯环的性质：苯的同系物侧链为烷基，具有烷烃的性质，可与卤素单质在光照条件下发生取代反应；苯环具有苯的性质，可发生取代反应(硝化反应、卤代反应等)和加成反应(与H2加成)。 (2)侧链和苯环的相互影响。 ①在苯的同系物中，苯环影响侧链，使侧链的反应活性增强，表现在侧链可被酸性KMnO4溶液氧化，而烷烃不能被氧化。 ②侧链影响苯环，使苯环的反应活性增强，表现在苯环上的取代反应变得更容易，如苯的硝化反应温度是55～60℃，而甲苯在约30℃的温度下就能发生硝化反应，而且苯反应只得到一取代产物，而甲苯得到三取代产物。 (3)依据苯的同系物被KMnO4(H+)氧化得到—COOH的数目与位置来确定苯环侧链的数目与位置，如 【典题技法归纳】 (2016·乐东模拟)蒽与苯炔反应生成化合物X(立体对称图形)，如图所示。下列有关说法中不正确的是 (　　) A.蒽、苯炔和X都属于芳香族化合物 B.上述反应属于加成反应 C.蒽、X的一氯代物均有3种 D.上述三种物质都能使溴水因反应而褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【解析】选D。蒽、苯炔和X都含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；上述反应中苯炔中叁键上的两个碳原子与蒽的两个碳原子直接结合，属于加成反应，B正确；蒽、X都属于对称结构，其一氯代物都有3种，C正确；蒽、X不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。 (3)由已知信息可知， 经两步反应后，C＝C键 断裂且变为2个“—CHO”，故 (4)由题意可知，A的分子式为C10H12，分子的不饱和度 为5，由于苯环的不饱和度为4，故A分子的苯环上还含 有2个对位取代基，且一个是烷基，另一个是含有碳碳 双键的烃基，故符合条件的A的所有可能的结构简式为 答案：(1)9　(2)C10H16　6 【加固训练】1.(2016·宁德模拟)Diels-Alder反应为 共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六 元环状化合物的反应，最简单的反应是 。如果要合成 ，所用的原始 原料可以是(　　) A.2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B.2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯 C.2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙烯 D.1，3-戊二烯和2-丁烯 【解析】选B。由逆向合成分析， 断开两个 化