有机试题---推导结构.docVIP

某化合物的分子式为C3H7NO，其NMR谱：δ＝6.5ppm（溶剂单峰，2H），δ＝2.2ppm（四重峰，2H），δ＝1.2ppm（三重峰，3H）。请推导其结构式，并注明其NMR的吸收相应位置。 一个化合物A，分子式为C3H6Br2，与NaOH反应得化合物B，B在酸性水溶液中加热回流反应得化合物C，C与乙酸酐一起加热得化合物D和乙酸，D的红外光谱在1755cm-1和1820cm-1处有吸收峰，其NMR谱，δ＝2.8ppm（三重峰，4H），δ＝2.0ppm（五重峰，2H）。请推导A、B、C和D的结构式，并注明化合物D的IR和NMR的吸收的相应位置。 某化合物C8H10O。红外光谱在3350（宽），3090，3030，2900，1735，1610，1500，1050，750，700 cm-1处有吸收峰。1HNMR（在D2O中）给出δ7.2（5H，单峰），3.7（2H，三重峰），2.7（2H，三重峰）的谱图。请推导出该化合物的结构式。（占10%） 分子式为C4H8O2的化合物，溶在CDCl3中，测得nmr谱δ＝1.35ppm（双峰，3H），δ＝2.15ppm（单峰，3H），δ＝3.75ppm（单峰，1H），δ＝4.25ppm（四重峰，1H）。如溶在D2O中测nmr谱，其谱图相合，但在δ＝3.75ppm的峰消失，此化合物的IR在1720cm－1处有强吸收峰。提出此化合物的结构，并标明各类质子的化学位移，并解释nmr谱δ＝3.75ppm峰当用D2O处理时消失的原因。 根据下述实验事实和光谱数据推测（A）－（E）的结构 一未知物C10H12O2.IR在3010cm-1，2900cm-1，1735cm-1，1600cm-1，1500cm-1处有较强的吸收；NMRδ7.3ppm（单峰，5H），δ5.1ppm（单峰，2H），δ2.4ppm（四重峰，2H），δ1.2ppm（三重峰，3H）。推测结构。 未知物（A）C3H6Br2与NaCN反应生成（B）C5H6N2，（B）酸性水解生成（C），（C）与乙酸酐共热生成（D）和乙酸。（D）的IR：1820、1755 cm-1有强吸收；PMR：δ＝2.0ppm（2H 五重峰），δ＝2.8ppm（4H 三重峰）。请推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构及标明（D）的IR、PMR各吸收峰的归属。 某化合物分子式为C3H2O2，IR：3310、2500－3000（宽峰）、2130、1710 cm-1，PMR：δ＝3.15ppm（1H），δ＝10.3ppm（1H）。请推测此化合物的结构并标明各吸收峰的归属。 原甲酸乙酯（A）HC(OC2H5)3与丙二酸二乙脂（B）在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙脂（C）C10H16O5，（C）与间氯苯胺发生加成，然后消除得（D）C14H16O4NCl，（D）在石蜡油中加热到270-280℃环化得（E）C12H10O3NCl，（E）为喹啉衍生物，（E）经水解后得（F）C10H6O3NCl，（F）在石蜡油中于230℃加热发生失羧得（G）C9H6ONCl，（G）与（H）是互变异构体，此互变异构体与POCl3共热得（I）C9H5NCl2，（I）与在135℃反应得氯喹（J），请写出（C）－（J）的结构式及其反应过程。 根据下列化合物所给分子式、红外、核磁共振数据，试推测其结构，并标明各吸收峰的归属。分子式：C10H12O2， IR：3010，2900，1735，1600，1500 cm-1处有较强吸收峰。NMR：δH/ppm：1.3（三重峰3H），2.4（四重峰2H），5.1（单峰2H），7.3（单峰5H）。 化合物（A）（C22H27NO）不溶于酸和碱，但能与浓盐酸加热得一清澈的溶液，冷却后有苯甲酸沉淀析出，过滤苯甲酸后的清液用碱处理，使呈碱性，有液体（B）分出。如将（B）在吡啶的苯甲酰氯反应，又得回（A）。（B）用NaNO2/HCl水溶液处理，无气体逸出。（B）用过量CH3I反应后，用Ag2O处理，再加热，得化合物（C）（C9H19N）和苯乙烯（C6H5CH＝CH2）。化合物（C）再与过量CH3I反应后用Ag2O处理，再加热得一烯烃（D）。如用环己酮与叶立得（ylid）－CH2－P＋Ph3反应，也得（D），请给出化合物（A）的结构，并写出以上各步的反应式。 一化合物分子式IR（cm-1）：2237、1733、1200；NMR：δ1.33ppm （3H，三重峰，J＝7Hz）, δ3.45ppm（2H，单峰）,δ4.27ppm（2H，四重峰，J＝7Hz）请推测此化合物的结构式，并写出上述各光谱数据的归属。 化合物（A）C7H12，在KMnO4-H2O中回流。反应液中只有环己酮；（A）与HCl反应得（B）,（B）在EtONa-EtOH中反应得（C），（C）使Br2褪色生成（