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有机合成问题解方案
有机化学复习专题讲座
南京市第十三中学 钱海滨
近年来的高考大纲中,要求有机化学基础知识所占比例约为15%,实际命题过程中,各类高考试卷基本忠实地执行了考纲的要求,比如在04年的广东卷中,有机共占22分;上海卷中占27分;江苏卷中,若将26题完全算入计算题范围,则与广东卷同,也占22分,(因26题虽然与有机相关,但是基本不需要有机基础知识解题,应该算入计算范围)。对于理科综合卷,其参考依据不强。而往年150分值的考卷中有机分值大约在20—30分之间。根据各地区对历年高考试卷失分的分析对比可知,有机部分是考生成绩拉大差距的重要原因之一,优生能做到不失公,而差生则基本不得分。其实只要有机化学入门以后,其系统性、规律性要比无机化学要强得多,其对思维能力的要求也低得多,得分也容易得多。而对南京与我们同层次的学校而言,基础较差同学所占较大比例,有机部分有较大的上升空间,所以我们要尽可能搞好有机化学的复习,缩小这部分与先进地区的差距。
在所考查的有机知识中,有机物的结构、性质、同分异构体、同系物、有机反应类型、官能团的结构与性质、不饱和度等是经常考查的知识点。而最常见的考查方式是将题干中给予的新信息与课本知识相联系进行有机合成或有机推断。因而这种题型也将是我们有机复习的重点。下面从几个方面谈谈我们的做法,仅供各位同仁参考,不对之处请各位批评指正。
一、搞清反应机理 强化概念意识
1、取代反应---等价替换式
有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后就生成两种新分子,这种分子结构变化形式可概括为等价替换式.
2、—开键加合式
有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键(羰基)或碳碳叁键,当打开其中一个键或两个键后,就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子,这可概括为开键加合式
3、消去反应---脱水/卤化氢重键式
有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后,两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键,可概括为脱水/卤化氢重键式.
4、氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入式
醛的氧化是在醛基的C---H键两个原子间插入O原子;醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后,原羟基氧原子和该碳原子有多余价电子而再形成新共价键,这可概括为脱氢重键式/氧原子插入式.
5、缩聚反应—缩水结链式
许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基,或醛基和酚中苯环上的氢原子---的相互作用,彼此间脱去水分子后留下的残基顺序连接成长链高分子,这可称为缩水结链式.
6、加聚反应---开键加合式
许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子,属于开键加合式.
二、善于归纳总结 强化规律意识
1、碳元素四价规律
碳元素位于周期表中第二周期ⅣA,其原子最外层有四个电子,易于其它原子形成四个共价键,显四价。在有机物中,碳均有四个键,这是书写有机物结构式的重要依据。
2、同分异构体书写规律
(1)了解异构种类(四种)
碳链异构: 指碳原子的连接次序不同引起的异构,如: CH3-CH2-CH2-CH3,
CH3
与CH3-CH-CH3
位置异构: 双键、叁键等基团的位置不同引起的异构如: CH2=CH-CH2-CH3,CH3-CH=CH-CH3
类别异构: 不同类型物质引起的异构, 如: 烯烃和环烷烃,炔烃与二烯烃。
顺反异构:在同一烯烃平面上,由位置排列不同而引起的异构,如:
(2)熟悉思维顺序(四步)
碳链异构→位置异构→官能团异构→顺反异构
(3)掌握书写步骤(四步)
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由对到邻到间。
(4) 强化练习,训练思维
①烷烃的同分异构体书写;②环烷烃、烯烃;③炔烃、二烯烃;④苯及其同系物、芳香烃;⑤醇与醚;⑥醛、酮、烯醇、环醇、环氧烷烃;⑦醛、酮与……
⑧羧酸、酯……⑨氨基酸、硝基烷烃……
(5)建立对称结构,确定一元取代物种类:如菲的一元取代物
(6)利用丙、丁、戊基分别有2、4、8种结构,考查含有丙、丁、戊基的衍生物的种类。
3、烷烃命名规律
选定主链,称作某烷;作为母体,选定起点,书写编号。确定支位。支写在前,母体在后。倘若支同,需要合并;倘若支异,简写前面 。
4、烃及其含氧衍生物燃烧计算规律
(1)等物质的量的烃(CnHm)完全燃烧时,耗氧量的多少决定于n+m/4的值,n+m/4的值越大,耗氧量越多,反之越少。
(2)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时,碳的质量分数越大,生成的CO2越多,氢的质量分数越大,生成的H2O越多。耗氧量的多少决定于氢的质量分数,即m/n的值
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