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过渡态理论 反应势能图 例如：下列烷烃溴化反应的选择性 烷烃的卤代反应对伯、仲、叔氢原子有一定的选择性。 烷烃分子中氢原子卤代的反应活泼性为： 叔氢仲氢伯氢 烷烃的卤代反应属于自由基反应。烷烃中由3°C-H断裂所产生的碳自由基3°C. 最稳定， 1°C-H断裂所产生的碳自由基1°C.最不稳定。碳自由基的稳定性顺序为：叔碳自由基仲碳自由基伯碳自由基。例如 碳自由基稳定性的解释在第三章中学习 烷烃分子中氢原子卤代的反应活泼性解释： 六、自由基取代反应历程 （一）烷烃卤代反应的机理 （二）甲烷氯化反应中的能量变化 链增长 链终止 （一）烷烃卤代反应的机理(以甲烷的氯代为例） 链引发 六、自由基取代反应历程 从甲烷的氯代历程可以看出，烷烃的卤代反应首先是共价键的均裂生成自由基，然后通过自由基的进攻而完成的，故烷烃的卤代反应属于自由基反应。除烷烃的卤代反应是自由基反应外，还有许多有机反应也属于自由基反应。有关内容将在第三章和第四章中学习。 自由基反应主要在光照、加热或在自由基的引发剂（如过氧化物）作用下进行。 过渡态的特点: （1）能量高。 （2）极不稳定，不能分离得到。 （3）旧键未完全断开，新键未完全形成。 = 任何一个化学反应都要经过一个过渡态才能完成。 反应势能图：表示反应体系势能高低的曲线。 反应进程：由反应物到生成物所经过的能量要求最低的途径。 过渡态：在反应物互相接近的反应进程中，与势能最高点相对应的结构称为过渡态。（过渡态不可分离得到） 活化能：由反应物转变为过渡态所需要的能量。即发生反应所需克服的能垒。（Ea) 中间体：两个过渡态之间的产物称为中间体。（中间体能分离得到。） 反应进程 势能 o 反应进程 势能 o 第二章 饱和脂肪烃 第一节 烷烃 第二节 环烷烃 一、环烷烃的分类和命名 二、环烷烃的结构和稳定性 三、环己烷及其衍生物的构象 四、环烷烃的性质 五、环烷烃的制备（一般了解，自学） 第二节 环 烷 烃教 学 提 纲 一、环烷烃的分类和命名 环烷烃 单环烃 多环烃 桥环烃 螺环烃 （一）单环烷烃 分子中只含有一个碳环的环烷烃称为单环烷烃，通式为CnH2n 环上没有取代基的环烷烃命名时只需在相应的烷烃前加环。 当环上的取代基比较简单时（如甲基、乙基、丙基等烷基），通常将环作为母体来命名。 乙基环己烷 甲基环丙烷 当环上有两个或两个以上取代基时，需要对环进行编号，以确定取代基在环上的相对位置。 如果环上有两个取代基，从其中一个取代基所连接的碳 原子开始，并使另一个取代基编号小的方向对环编号。如 果两个取代基相同，则从其中任意一个取代基开始对环进 行编号，如果两个取代基不同，则从优先顺序小的取代基 开始对环进行编号。 甲基和乙基，甲基的优先顺序比乙基小（即乙基为较优基团），所以从甲基所连接的碳原子开始，并使乙基编号小的方向对环编号。 1-甲基-3-乙基环己烷 1,4-二甲基-2-乙基环己烷 √ 如果环上有两个以上取代基，从其中一个优先顺序小的取代基开始并使其它取代基的编号遵守“最低系列”原则的方向对环进行编号。例如： 1,4-二甲基-3-乙基环己烷 × 二桥环烃：二个环之间共用两个或两个以上碳原子的 二环烷烃。二环连接之处的两个碳原子称为“桥头”碳 原子，且有三座桥连在两个“桥头”碳原子上。如 二螺环烃：二个环之间共用一个碳原子的二环烷烃。 共用的碳原子称为螺原子。如： 桥环烷烃 √ √ √ 1、按成环碳原子数目母体烃名称，称二环某烷。 2、填写方括号中的数字（三座桥上的碳原子数目， “桥头”碳原子除外，先大后小）。 二环[3.2.1]辛烷 二桥环烃的命名 环上取代基的编号首先考虑桥环烷烃的命名原则，如果有几种编号方式都满足桥环烷烃的命名原则时，则选择使取代基的号码尽可能小的编号。取代基的编号和名称放在母体前。 2-甲基二环[3.2.1]辛烷 3、编号。从“桥头”碳原子开始，沿着最长的桥到另一 “桥头”碳原子，再沿次长的桥回到‘桥头“碳原子，最短 的桥最后编号 。 二桥环烃命名格式 取代基 + 二环 + 带有数字的方括号 + 母体烃名称 1,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷 相当于 P40, 1, (11) 1-甲基二环[2.2.2]辛烷 一些二桥环烃的结构式表示 螺环烃的命名 1、根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称，称螺某烷。 2、确定方括号中的数字（分别标出二个环中除了螺碳原子的数目，先小后大）。 螺[2.4]庚烷 环上取代基的编号首先考虑螺环烷烃的命名原则，如果有几种编号方式都满足螺环烷烃的命名原则时，则选择使取代基的号码尽可能小的编号。取代基的编号，名称放在母体前。 5-甲基螺[2.4]庚烷 × 3、 编号。 从与螺原子相连接的小环的