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第1部分化学成分与生物合成途径的关系

1、乙酸-丙二酸(AA-MA)途径 2、甲戊二羟酸(MVA)途径 3、莽草酸及桂皮酸途径 4、氨基酸途径 5、复合途径 (一) 乙酸-丙二酸(AA-MA)途径 多以乙酰辅酶A为起始物质,丙二酸单酰辅酶A起延伸碳链的作用。通过这一途径能生成脂肪酸类、酚类、醌类等化合物(聚酮类化合物 )。 1.脂肪酸类 乙酰辅酶A为起始物质,丙二酸单酰辅酶A起延伸碳链的作用。由缩合和还原两个反应交叉进行,生成各种长碳链的脂肪酸,得到的饱和脂肪酸为偶数。如果起始物质为丙酰辅酶A则产生碳链为奇数的脂肪酸。 2.酚类 这类物质生物合成过程中只发生缩合反应。乙酰辅酶A直线聚合后再进行环合生成各种酚类化合物,其特点是具有间苯酚样结构。 3.醌类 在乙酸-丙二酸途径中,由多酮环合生成各种醌类化合物或聚酮类化合物。 (二) 甲戊二羟酸(MVA)途径 起始物质为MVA,在ATP作用下,按如下路线合成。萜类、甾类化合物均由这一途径生成。 (三) 莽草酸途径 具有C6-C3及C6-C1基本结构的化合物由这一途径衍化生成。如由此途径生成的苯丙氨酸,经脱氨及氧化反应等分别生成桂皮酸,再由桂皮酸、苯甲酸生物合成各种含C6-C3及C6-C1结构的天然化合物如苯丙素类、木脂素类、香豆素类等。 此途径由莽草酸通过苯丙氨酸,生成桂皮酸,再由桂皮酸生成各种苯丙素类化合物。现也被称为桂皮酸途径 。以香豆素生合成简图示意本途径如下: (四) 氨基酸途径 大多数生物碱类成分由此途径生成。有些氨基酸,如鸟氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸等,经脱羧成为胺类, 再经过一系列化学反应(甲基化、氧化、还原、重排等) 生成各种生物碱。 (五)复合途径 许多二级代谢产物由上述生物合成的复合途径生成。即分子中各个部分由不同的生物合成途径产生。如查耳酮类、二氢黄酮类化合物的A环和B环分别由乙酸-丙二酸途径和莽草酸途径生成,再在各种酶作用下生成黄酮。一些萜类生物碱分别来自甲戊二羟酸途径及莽草酸途径或乙酸-丙二酸途径。 1、糖类:单糖、寡糖、多糖。 2、醌类化合物:苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌。 3、苯丙素类化合物:简单苯丙素、香豆素和木脂素。 4、黄酮类化合物:黄酮(醇),二氢黄酮(醇),异黄酮,二氢异黄酮;查尔酮,二氢查尔酮;橙酮;花色素;黄烷-3-醇,黄烷-3,4-二醇;双黄酮,口山酮(双苯吡酮),高异黄酮等。 5、鞣质:可水解鞣质、缩合鞣质和复合鞣质。 6、萜类和挥发油:单萜,倍半萜,二萜,二倍半萜;挥发油。 8、三萜类化合物:四环三萜,五环三萜。 7、甾体类化合物:强心苷,甾体皂苷,C21载体,植物甾醇,胆汁酸,昆虫变态激素等。 9、生物碱:来源鸟氨酸,赖氨酸,苯丙氨酸/酪氨酸,色氨酸,组氨酸,邻氨基苯甲酸,萜类,甾体的生物碱等。 10、苷类化合物:氧苷、氮苷、硫苷、碳酐。 11、其他成分:脂肪酸,有机含硫化合物,氨基酸、多肽、蛋白质,非核糖体肽。 (一)糖类化合物 糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。 1、单糖:不能再被简单地水解成更小分子的糖。掌握知识:相对构型,绝对构型。 2、寡糖(低聚糖):2—9个单糖分子通过苷键聚合而成的糖。 3、多聚糖:又称多糖,是由10个以上的单糖分子通过苷键聚合而成,分子量较大,一般由几百个甚至几万个单糖分子组成 (二)醌类化合物 具有不饱和环二酮结构(醌式结构)的一类化学成分的总称。要包括:苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。 举例: 菲 醌: 邻菲醌、对菲醌 ① 醇苷 是苷元的醇羟基与糖缩合而成的苷。 ② 酚苷 苷元的酚羟基与糖脱水而成的苷。苯酚苷、蒽醌苷、香豆素苷等多为酚苷。 ③ 酯苷 苷元中羧基与糖的半缩醛羟基缩合而成的苷。酯苷键既有缩醛性质又有酯的性质,易为稀酸和稀碱所水解。三萜皂苷中酯苷较常见。 ④ 氰苷 主要是指一类具有α-羟基腈的苷。氰苷易水解,在有稀酸和酶催化时水解更快,生成的苷元α-羟腈不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸;在浓酸作用下苷元中的-CN氧化成-COOH基,并产生NH4+;在碱性条件下苷元发生异构化而生成α-羟基羧酸盐。如苦杏仁苷。 (2)硫苷 是糖的半缩醛羟基与苷元上巯基缩合而成的苷。这类苷较少,常存在于十字花科植物中,萝卜中的萝卜苷,黑芥子中的黑芥子苷等都是硫苷。 (3)氮苷 糖上的端基碳与苷元上氮原子相连接而成的苷称为氮苷

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