2第二章立体化学原理.ppt

第2章 立体化学原理 目录 2.1对称性与分子结构 2.2旋光化合物的分类 2.3含两个及多个手性C化合物的旋光异构 2.4构型保持和钩型反转 2.5外消旋化 2.6外消旋体的拆分 2.7立体专一反应和立体选择反应 2.8潜手性分子 2.9不对称合成 2.10构象分析 * * 立体化学：研究分子空间形象及其的物理、化学性质的学科。 碳链异构(如:丁烷/异丁烷) 官能团异构(如:醚/醇) 官能团位置异构(如:辛醇/仲辛醇) 构象异构 conformational 顺反异构(烯烃、脂环烃） 对映异构 非对映异构 构造异构 constitutional 构型异构 configurational 同分异构 isomerism 立体异构 Stereoisomerism 互变异构(如:烯醇/酮) 用途：☆在三维空间中推测反应的中间历程 ☆探讨不同立体异构体的结构与性能的关系 2.1 对称性与分子结构 对称轴(Cn)：绕该轴旋转360o/n ，重复出现原化合物，则相应的称之为n重对称轴。 对称面(σ)：如果一个分子相对于某平面左右对称，该平面就是分子的对称面。 对称中心(i)：若分子中有一点“i”,分子中任何一个原子或基团向i连线，在其 延长线的等距离处都能与相同原子或基团相遇，则i点是该分子的对称中心。 * 对称面 对称面 对称中心 1个对称面 5个对称面 1个对称中心 3个对称