合成举例2.pptVIP

内酯类的合成，氧化or取代 使用常用原料合成化合物 环丁酮不是常见原料，用Baeyer-Villiger氧化无法制备产物 对称分子：合适的切断 利用两个碳的原料合成双酮化合物： 逆合成分析： 合成：乙酸→乙酸乙酯→乙酰乙酸乙酯 反应基团的先后顺序 抗吸血虫病药物呋喃丙胺的合成： 硝基的引入顺序？ 利用加特曼-科赫反应的例子 利用甲苯及常用原料制备化合物： 缩合反应中竞争的解决 一些可以转变为1, 3-羰基结构的化合物可以通过转变为缩合反应进行切断，如： 反应经过逆合成分析后可以转换为酮的加成反应，但该反应仍存在问题 扩瞳剂 缩合反应中竞争的解决 通过将苯乙酸的活性甲基引入溴基团，并在金属锌作用下反应，可发生Reformatsky反应，从而顺利得到产物 Darzen（达参）反应 酮合成，-环氧酸酯，进而得到醛的好方法 机理： 布洛芬（Buprofenum）的合成 布洛芬是临床常用抗炎药，1964年英国合成 其合成首先合成酮，最后利用Darzen反应与氯乙酸乙酯反应得到重要中间体 丙烯，Na 利用保护的合成 有时候为了避免基团的消极影响，也需要使用保护。如： 通过逆合成分析，得合成子： 无法找到合成子（α- C先反应），故应保护 利用重排反应 有机化学中的重排反应通常是需要避免的，但有时也是特别良好的反应路线，如： 这种不对称的特殊结构可按照频哪醇重排进行高产率合成 路线的选择：经济性 合成二环化合物： 设计路线1： 路线选择 设计路线2 两条路线比较：路线1复杂且需要保护羰基 合成路线1 MM 路线选择 合成路线2 反应路线的缩短，使得产率大为提高，因此路线2是合理路线。但若存在现成的中间体MM，则路线1为合理路线。因此合理的路线是有机合成成功的关键，需要具体分析各个细节