高中化学竞赛—大学有机化学课件8.pptVIP

薛军 《有机化学》教案——07 材料工程02-1/2/3/4 03/09/15(一5.6) * 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第八讲 返回首页 2、能产生对映异构体的结构 1、旋光概念 4、手性碳和对映异构体的关系 3、菲舍尔投影式的应用 开始讲课 复习 本课要点 总结 作业 返回总目录 第七讲——要点复习 2、取代环己烷的优势构象(注意a键和e键的位置) 。 1、用纽曼投影式表达简单结构的优势构象和最不稳定构象。 例如： CH3CH2CH(CH3)—CHBr2 H3C C2H5 H H Br Br H3C C2H5 H H Br Br 例如：反-1-乙基-3-叔丁基环己烷 C2H5 C(CH3)3 1、什么是对映异构？ 2、对映异构体之间性质有什么差别？ 3、什么样的结构会产生对映异构？ （三）对映异构 同分异构 构造异构 构型异构 构象异构 顺反异构 ——排列方式和次序不同。 ——构造同，空间连接次序不同。 ——构造、构型同，空间相对位置不同。 ——互为镜像，不能重合的两个结构式。 连接四个不同基团——不对称C原子(手性C*) × √ C=C CH3 CH3 H H mp：-151.4℃ mp：-136.0℃ C=C CH3 CH3 H H Z E 08-1 对映含义 化学性质、物理性质均相同，只有旋光性不同。旋光能力相同，方向相反。对映异构也叫旋光异构。具有旋光性的物质成为光活性物质。 * CH3–CH–COOH OH 乳酸 CH3–CH–CH2CH3 OH 2-丁醇 CH3–CH–CH3 OH 异丙醇 * C2H5 OH CH3 H C C2H5 HO H C CH3 2、对映异构体之间性质有什么差别？ COOH OH CH3 H C COOH HO H C CH3 [?]25＝+13.520 D [?]25＝-13.520 D [?]25＝-2.60 D [?]25＝+2.60 D ？ 不是手性碳 Nicol棱镜 (偏振片) （1）什么叫旋光性？ ——欲知旋光性，先说偏振光 普通光 有无数个振动平面，振动平面与光的前进方向相垂直 偏振光 与棱镜晶轴平行的振动平面 晶轴 a b c d 只有一个振动平面的光 ? 旋光度—— 不旋光物质 旋光性物质 光活性物质 光源 起偏镜 盛液管 检偏镜 观察目镜 刻度盘 不旋光物质 （2）旋光性怎样测定？ 旋光仪工作原理示意图 旋光物质 亮 暗 亮 旋光度? ①能够体现物质特性的是——比旋光度[?] l—dm C—g·mL-1 明确两个问题 [?]25＝+2.60(水) D 例如：右旋乳酸 +1800 左旋？右旋？ ②物质的旋光度，需要通过改变浓度或者改变盛液管长度的方式测定两次，才能确定。 —与浓度C有关 —与长度l有关 +900 H 3、什么样的结构会产生对映异构体？ 对映异构是由于分子的不对称结构引起的 ①对称面 ②对称中心 OH CH3 H H H . 分子有对映异构的条件——既无对称面，也无对称中心 分子是否含有手性C*是最常用的判定标准。 OH CH3 i ? ③对称轴 C2 旋转360／n度，分子相同 C3 H H N H H H O 08-2 水、氨对称轴 4、手性碳和对映异构体之间什么关系？ 若含一个C*， 只有两种结构式， 一对对映异构体。 [?]25 D m.p. —— 18℃ (±)乳酸 +2.60 53℃ (＋)乳酸 -2.60 53℃ ( – )乳酸 左旋体和右旋体。 只有两种空间排列方式。 任换两个基团，变成对映体； 换三个基团，仍是自身。 COOH OH CH3 H C COOH HO H C CH3 a c b d C a c d C b 左右旋表示旋光方向，不是命名。 5、对映异构体怎么命名？ 两者的等量混合物，称为外消旋体。 R S (R)-乳酸 (S)-乳酸 a b c 08-3 一个手性碳 ——R/S命名法(系统) ①按次序规则由大到小排列四个基团a＞b＞c＞d I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞H ②把最小基团d放在远处， 看a→b→c的顺序。顺时针，R；逆时针，S。——方向盘定则 6、立体异构的几种表达式 ①透视式 (点楔线式) ②透视投影式 (锯架式) H HOOC OH H H H ③纽曼投影式 H H H H COOH OH ④菲舍尔投影式 COOH CH3 HO H 最常用来表示对映异构体—— COOH HO H C CH3 投影原则 横键在前 竖键在后 交叉点C* 08-4 菲舍尔定位 因为用平面书写方式表达立体结构，所以使用菲舍尔投影式的原则是—— ①不能旋转900 ②可以旋转1800 ③不能离开纸面翻转 根据菲舍尔投影式命名R/S 若最小基团在竖键： COOH CH3 HO H