病毒唑光敏探针的光性质.PDFVIP

维普资讯 第26卷 第 1期 华 中 农 业 大 学 学 报 V01．26 No．1 2007年 2月 JournalofHuazhongAgriculturalUniversity Feb．2007，124~126 病毒唑光敏探针的光性质 朱 洵D 曲凡歧 (北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京 100083；。武汉大学化学与分子科学学院，武汉 430072) 摘要 设计和合成了病毒唑的光探针：5一叠氮基一1—1一(呋喃核糖基)一1，2，4一三唑一3一酰胺 (1)和3一叠氨一1一( 呋喃核糖基)一1，2，4一三唑一5一酰胺(2)，并以光探针 1的前体化合物5一叠氮基-1-(2，3，5一三乙酰基一呋喃核糖基)一 1，2，4一三唑一3一酰甲酯(3)为模型化合物，初步研究了叠氮基一1，2，4一三唑的光化学性质。结果表明：在不同溶剂 (环戊烷和甲醇)中，化合物3在光辐射下得到不同光化学产物，其光化学反应速度快，主要产物明 显，且对碳一氢键的插入能力要比插入氧一氢键的强。 关键词 病毒唑光探针；三唑的叠氮化合物；三唑的叠氮化合物光化学性质 。。 中图法分类号 O627．27 文献标识码 A 文章编号 1000-2421(2007)01—0124-03 光标记方法L】q](photoaffinitylabeling，PAL) 体化合物 3[5一叠氮基一1一(2，3，5-~7,酰基 呋喃核 是2O世纪7O年代开始发展起来的一种实验方法。 糖基)一1，2，4一三唑一3一酰甲酯]。因此，本研究以合成 它的主要思想是采用一个光敏的探针分子，让这个 的化合物3为模型化合物，通过在环戊烷和甲醇中 分子在无光时与被标记的物质进行超分子结合 ，经 的照射实验，即分别测试 3对碳一氢键和氧一氢键的 过适当的光辐射后，光敏探针将产生高活性的中间 反应，对探针的光化学性质进行了考察。 体，在配体一受体间形成共价键。病毒唑(1一f}-I)_呋 1 材料与方法 喃核糖基一1，2，4一三氮唑一3羧酸胺，利巴韦林，Riba— 1．1 主要仪器与试剂 virinVirazole)是 2O世纪7O年代开发出来的一种 广谱抗病毒药物。1972年由美国加州核酸研究所 Nicolet170SXFT-IR红外光谱仪，美国Nicolet 公司生产；ZAB3F-HF型质谱仪 ，英国vG公司生 合成[]，它是第一个被发现的广谱的抗病毒药物， 产；VarianMercury-VX300型核磁共振仪 ，美 国 其特点是抗病毒作用相当广泛，对相当种类 的 Varian公司生产；HPLC：Waters600，美 国沃特思 DNA、RNA病毒均有显著效果，而不是针对某种特 公司生产；紫外灯：Philips，高压汞灯，125W。 定病毒的特效药。但是病毒唑的主要缺点是其毒性 5一氨基一1，2，4一三唑-3-酰甲酯：工业品；叠氮化 相对较大，特别是在动物试验中发现它可能引起畸 钠：北京试剂公司生产，分析纯；肌苷，工业品；双对 形一类的遗传性损坏。因而，希望能借助于光标记 硝基苯基磷酸酯：Aldrich；乙酯酐；上海试剂公司生 方法研究其机理，进而发现更高效、低毒的药物。 产，分析纯；对甲基苯磺酸：上海试剂公司生产 ，分析 为了用光标记方法来研究病毒唑的靶标分子及