高中化学 知识导航 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成（第1课时）有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入学案 （答案不全）鲁科版选修5.docVIP

第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成 第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 课标解读 1.大致了解碳骨架的构建，知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等。 2.复习并掌握有机分子中常见官能团的引入方法。 3.掌握卤代烃的化学性质。 课前思考 1.回忆《化学2》所学内容，想一想：①人类是怎样使石油变为汽油的？该变化过程中，有机分子的碳链发生了怎样的变化？有没有官能团生成？②乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。自上世纪80年代以来，我国先后上马了近10个30吨或50万吨乙烯工程。用什么来生产乙烯？在乙烯生产过程中，有机分子的碳链发生了怎样的变化？有没有官能团生成？ 答案:蒸馏石油可以得到蒸馏汽油，由石油到蒸馏汽油，有机分子的碳链没有任何变化，有机分子中也没有官能团生成，蒸馏汽油中的有机分子在石油中原来就存在着，蒸馏是物理变化，并没有使它发生任何变化。 裂化石油可以得裂化汽油，石油裂化过程中，碳链由长变短，烷烃裂化为另外一种烷烃和烯烃，产生了新的官能团——烯键（即碳碳双键）。 乙烯是石油的裂解产物，裂解（深度裂化）过程中长链烷烃变为短链烯烃，同时有新官能团——烯键生成。 2.回忆《化学2》所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。 答案:《化学2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳链增长的反应。如： CH3COOH+C2H5HOCH3COOC2H5+H2O 自主研学 一、有机物的合成程序 ①明确__________的结构→②设计_____________→③合成___________→④测定_________的结构、性质或功能→⑤大量合成。其中第④步的测定结果，又能反作用于第②步：修正设计合成路线。 二、碳骨架的构建 1.碳骨架的构建含义：构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上_________或_________碳链、成环或开环等。 2.碳链增长 （1）方法1：卤原子的氰基取代 溴乙烷→丙酸：增长1个C原子 （2）方法2：卤原子的炔基取代 溴乙烷→戊炔：增长2个C原子 (3)方法3：醛、酮的加成反应 （4）方法4——羟醛缩合 3.碳链的减短 （1）方法1：烯烃、炔烃的氧化反应 （2）方法2：碱石灰脱羧反应 4.官能团的引入与转化 （1）在分子中引入官能团的途径 ①在分子中引入碳碳双键的途径 CH3CH2CH2OH_____________________ …… ②在碳链上引入卤原子的途径 CH3CH2OH+HBr___________________ …… ③在碳链上引入羰基的途径 2CH3CH2OH+O2___________________ …… ④在碳链上引入羧基的途径 2CH3CHO+O2______________________ …… （2）卤代烃的两个性质 ①卤代烃的水解反应 ②卤代烃的消去反应 （3）常见官能团的转化反应 ①____________，②____________，③____________,④____________,⑤____________，⑥____________，⑦____________，⑧____________，⑨____________，⑩____________，_________________________。 三点剖析 一、引入官能团的主要反应 1.在分子中引入碳碳双键的途径 （1）醇的消去反应。如： 注1：1丙醇和2丙醇的消去产物相同，都是丙烯。 注2：醇的消去反应条件相同，都是浓H2SO4作催化剂，加热到170 ℃。 （2）卤代烃的消去反应。如： 注1：1-溴丙烷和2-溴丙烷的消去产物相同，都是。 注2：卤代烃的消去规律与醇的消去规律类似：分子中必须存在β-H原子，否则不能消去。 （3）炔烃或二烯烃的不完全加成反应。如： （4）高分子的解聚反应。如： 2.在碳链上引入羟基的途径 （1）烯烃水化法。如： CH2==CH2+H—OHCH3CH2OH (2)卤代烃水解法。如： C2H5X+HOHC2H5OH+HX (3)醛、酸还原法。如： CH3CHO+H2CH3CH2OH CH3COOHCH3CH2OH (4)酯类水解法。如： CH3COOC2H5+HOHCH3COOH+C2H5OH （5）醇钠水解法。如： （6）糖类发酵法。如： C6H12O62C2H5OH+2CO2↑ 葡萄糖 3.在碳链上引入羰基的途径 （1）炔类水化法。如： （2）烯类氧化法。如： 注：乙烯水化得乙醇，乙烯氧化得乙醛。 （3）醇类氧化法。如： 2(