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薛军 《有机化学》教案——22 (化工 生物)01-1/2/3 02/11/21(四3.4) * 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十八讲 返回首页 2、有机化学“主线” 1、有机物的分类 4、完成反应题 开始讲课 3、综合题型 5、反应机理题型 6、有机合成题型 7、推测结构题型 8、有机化学中常用的几个规则 返回总目录 有机物的分类——根据碳架及官能团分类 命名 结构 性质 有机合成 鉴别 分离 有 机 化 学 主 线 写 写 决定 推测 物理分析方法 紫外 红外 核磁共振 质谱 立体化学 反应机理 结构理论 完成 结 构 性 质 注意 关联 理论 应用 基础 进行 IR和1HNMR 第一部分——综合题 （一）命名或写结构式 ！（考查基础知识） 知识点：习惯法、衍生法、系统法。 选主官能团-定主链位次-确定取代基列出顺序-写出名称 P13表1-2 最低系列P17 次序规则P17 说明：1、注意俗名 2、Z/E(顺/反)(P20-251)；R/S：(P96-98) 3、螺环和桥环:(P23) 4、杂环化合物:(P37) 5、单糖（如：葡萄糖）（P585、P589、P590） 按书写规定 开链式／氧环式 (哈武斯式、构象式) （二）选择唯一正确答案题！（考查知识面） 知识点：物理性质-立体异构-波谱数据-芳香性-亲核取代反应特点-酸碱性-亲电取代反应活性等。 酸性强弱比较——基本规律 ②草酸 甲酸 饱和一元羧酸 ③甲酸 苯甲酸 饱和一元羧酸 RCOOH＞H2CO3＞ ＞H2O＞ROH –OH ① （三）排序（考查知识面） ④P373表10-2规律 ⑥苯酚及取代苯酚的酸性参照⑤ B （二类） A COOH （一类） COOH COOH X COOH ＞ ＞ ＞ ⑤ ⑦ COOH D ＞ 间位或对位 取代苯甲酸 P432-表10-3 碱性——基本规律 ①季铵碱仲（或叔）胺伯胺NH3苯胺酰胺 P615—3 P650—4 ②脂肪胺 氨 吡啶 苯胺 吡咯 A NH2 NH2 X NH2 （一类） ＞ ＞ ＞ NH2 （二类） B ③ 亲核取代反应特点 ①一级反应: v=k×[RX] ②两步反应 （中间体有重排） ③产物—外消旋体。 SN1 SN2 ②一步反应 (无重排现象） ①二级反应 v=k×[RX] ×[Nu-] ③产物—构型反转 P269——7 物质的熔沸点、溶解度的变化规律： 沸点：羧酸（多元醇） 醇 ＞ 胺~醛酮 ＞ 醚 ≥ 烷烃 溶解度：多元醇 醇 ＞醛酮 ＞ 醚 ≥ 烷烃 部分构型不同 不互为镜像 ≠ 0 非对 映体 对称面两侧构型相反，旋光性抵消。 分子内有一 对称面，互为镜像 = 0 内消 旋体 两对映体构型相反 等量对映体互为镜像 = 0 外消 旋体 构型完全相反 互为镜像的异构体 ≠0大小相等方向相反 对映 体 C*间 关系 镜像 关系 [α]D20 异构体 外消旋体——内消旋体——对映体——非对映体 知识点：各类有机物的化学性质 （四）用化学方法鉴别有机物！ 1、鉴别表（鉴别试剂 、被鉴别物质、现象） 2、分离或提纯——（目的：混合物→纯物质） 伯、仲、叔胺————酚————羧酸————醛酮 兴斯堡试验法 -S-Cl H3C O O （TsCl） NaOH ONa Na2CO3 NaHCO3 RCOONa （考查综合能力） 饱和NaHSO3 结晶固体 大多数醛脂肪族甲基酮 C8以下环酮 （五）用化学方法分离有机物！ 第二部分： ——完成反应（写主产物或条件／试剂） 知识点——化学性质 （考查知识面） ②Zn/H2O KMnO4 稀、冷 KMnO4/H+ ①O3 ? ? ? NO2 -NO2 Fe/HCl NH4HS ？ ？ CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCN ? ? H2/Ni CH2NH2 知识点——反应机理 1）自由基取代 （P116） 2）亲电加成（AE） （P130） 3）正碳离子重排 （P135；P234；P244；P276） 4）亲核取代（SN） （P231；P234） 5）亲核加成（AN） （P326、P400） 6）芳环上的亲电取代（ArSE) (P182） 7）羟醛缩合 （P342-344） 第三部分： ——反应机理 （考查理解能力） 第四部分： ——有机合成！（考