大学有机化学 第2章 有机化合物命名.pptVIP

第二章 有机化合物的命名 ; 有机化合物种类繁多，数目庞大，且同分异构现象非常普遍，这就需要一套完整的命名方法。 目前经常使用的有： 普通命名法：这是一个习惯命名，通常根据物质的来源和特征命名。 IUPAC命名法：是国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)规定的命名法。 系统命名法：中国化学会结合我国文字特点在1960年修订了《有机化学物质的系统命名原则》，在1980年又加以补充，出版了《有机化学命名原则》增订本。 在本章内容中，我们介绍普通命名法和系统命名法，并简单介绍相关的英文命名。;烃类化合物 分子中仅含有碳和氢两种元素的化合物称为烃(hydrocarbon)。;烷烃 一、普通命名法 简单的无支链烷烃常采用普通命名法。词尾都用“烷”字，含1～10个碳原子数的词首用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，11个碳原子以上用汉字数字表示。英文名称中烷烃(alkane)词尾用-ane，碳原子数用meth-, eth-, prop-, but-, pent- 等希腊拉丁数字等词头表示。表1.1列出了一些直链烷烃的中英文名称。;普通命名法中常用正，异，新等词头来表示异构体。 正 normal n- 表示直链烷烃 异 iso i- 表示具有(CH3)2CH— 结构的异构体 新 neo 表示具有(CH3)3CCH— 结构的异构体 例如： (CH3)2CHCH3 异丁烷 (isobutane) (CH3)4C 新戊烷 (neopentane);4-乙基辛烷（4-ethyloctane）; 常见烷基的普通命名法及IUPAC命名法。这些烷基的普通命名在系统命名法和IUPAC命名法中也有使用。; 按照烷烃分子碳原子所连接的其他碳原子的个数不同，可分别称为: ; 规则4 如果分子内含有几个相同的取代基，则在名称中合并列出。取代基前加上二、三、四、五、六等中文数字来表明取代基的数目，表示取代基位置的几个阿拉伯数字之间应加一逗号。; 顺序规则(Priority rule)：为了表达某些化合物的立体化学关系，需确定相关原子或基团的相对排列顺序。顺序规则主要内容如下：;2）若第一个连接原子的原子序数相同，则比较后面的原子，依此类推： —CH2Cl ＞—CHF2 ＞—CH(CH3)2 ＞ —CH2CH2CH3 ＞—CH2—CH2—H＞ —CH2—H; 规则5 如果两个不同取代基所在的位置从两端编号均相同时，中文命名法按顺序规则从顺序较小的基团一端开始编号，对于此种情况，英文命名法则按取代基名称的第一个英文字母的顺序较前的先编号。例如：;例如：;（2）选取代基序号最小的主链：; 下表列出了常见官能团的词头、词尾的中英文名称及优先顺序。;环烷烃; 命名这些环烷烃时，按环上碳原子的数目称为环某烷，英文名称在烷烃名称前加一词头“cyclo”，对环母体编号时要使取代基的序号最小。 例如：; 环状化合物上的支链较小时，一般以环作为母体。如果分子内有大环与小环，以大环作母体，将小环看作取代基。对于取代基比较复杂的化合物，或环上所带的直链基团不易命名时，环也可以充当取代基。;此外环烷烃还存在顺反异构体，两个取代基在环平面同侧的称“顺”；在反侧的称“反”。英文命名中分别用cis（拉丁文，“在同一边”的意思）和trans（拉丁文，“不在同一边”的意思）表示。;螺环烃的命名为螺某烃。螺环的编号是从螺原子邻位的碳原子开始，沿小环顺序编号，由第一个环顺序编到第二个环。命名时先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环???原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称。如有取代基，在编号时应使取代基序号最小，取代基序号及名称列在整个名称的最前面：;桥环烃的命名，以环数为词头，如二环，三环等，然后将桥头碳之间的碳原子数(不包括桥头碳)由多到少的顺序列在方括弧内，数字之间在右下角用圆点隔开，最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。;对于某些特殊结构的环状化合物，则常用俗名：