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唐山师范学院 本科毕业论文（设计）开题报告书 论文（设计）题目 苄基三乙基氯化铵(TEBA)催化合成苦 杏仁酸的研究 学生姓名 王春霞 学 号 061190241004 指导教师 王光荣 年 级 06级本科 专 业 应用化学 2009年12月28日 说 明 1. 本表需在指导教师和有关领导审查批准的情况下，要求学生认真填写。 2. 课题来源分为教师提供选题或学生自拟课题；教师的科研任务；社会有关单位委托的课题；其他来源。 3. 若课题因故变动时，应向指导教师提出申请，提交题目变动论证报告。 题目来源 指导教师提供 主要研究内容 扁桃酸是以氯仿、苯甲醛为原料，由TEBA为催化剂催化合成。 本论文现在要做的实验就是：通过TEBA催化合成扁桃酸，研究在合成中各种反应条件（反应温度、反应时间、催化剂用量）对合成扁桃酸的影响，找到在合成中能够提高产品产率的最佳反应条件，以实现其在生产中的应用。 开题依据（包括前人的工作、相关研究现状、此项研究的理论意义、学术价值、应用前景等） 扁桃酸又称苦杏仁酸, 或α羟基苯乙酸，是重要的有机合成中间体, 具有较强的抑菌作用，可口服治疗尿道感染也可作为合成血管扩张药环扁桃酸酯及滴眼药羟基苄唑等的中间体。同时,由于扁桃酸为手性分子,其具有旋光性的单体更是合成一些药物的中间体,因此它在药物合成中有广泛的用途。 传统制备D扁桃酸的方法有2 种一种是将苯乙酮氯化为二氯苯乙酮,再经稀碱水解制得另一种是先将苯甲醛溶于氯仿,加入无水氢氰酸,得扁桃腈, 再水解制得。上述种方法均存在步骤多、操作不便、有一定污染等问题。目前常用的较新方法是相转移催化法(PTC 法)。20 世纪60 年代70 年代兴起的相转移催化(phase transfer catalysis, PTC) 方法, 成功地应用于有机合成中的各个领域, 如医药和农药的合成。随后, 人们在采用PTC 试剂合成扁桃酸方面做了一些改进, 但有的反应时间长, 条件苛刻; 有的收率不高。分子结构为(C8～10H17～21)3NCH3Cl 的季铵盐是一种优良的PTC 试剂。反应原理在季铵盐等相转移催化剂存在下, 由氯仿与氢氧化钠作用, 生成三氯甲基碳负离子,被相转移催化剂转移到有机相中,在有机相中产生活泼中间体∶CCl2二氯卡宾对苯甲醛的羰基进行加成,加成产物经重排、水解得到扁桃酸。 用相转移催化来合成扁桃酸方法,由于收率较高、反应条件温和、操作比较简单,受到了人们的广泛重视。随着相转移催化法成功地应用于扁桃酸的合成,人们在不断改进其工艺条件,使得扁桃酸率尽可能提高。2009.12.1-2010.1.1 查阅文献，设计研究方案 2010.1.4-2010.1.8 完成开题报告书、文献综述的书写及外文资料的翻译 2010.1.14 进行开题答辩 2010.3.1-2010.4.29 进行毕业论文的实验研究工作 2010.4.30-2010.5.25 完成毕业论文的书写工作 2010.6.4-2010.6.13 进行毕业论文答辩 预期成果及其形式： 本科毕业论文。 可行性分析（已具备的条件和待解决的问题；拟采取的研究方法、技术路线、实验方案等） 进行该实验所用药品易得并且仪器现已齐备，查找了大量的文献资料，为后期工作做好准备，指导老师从事有机合成多年有丰富的经验。通过查找文献可知以氯仿、苯甲醛为原料，由TEBA为催化剂催化合成扁桃酸的方案可行。 本实验将通过使用不同的温度,不同的时间,不同的催化剂用量来讨论对扁桃酸的产率的影响，找到提高扁桃酸产率的最佳方法，最后对产品进行红外光谱（IR）和核磁共振谱（HNMR）和的测定。主要参考文献 [1] 甘永平,谢俊,黄辉,等.DL-扁桃酸的合成工艺研究[J].化学试剂,2007,29(8):496 [2] Oda S,InadaY,Kobayashi A.,et a1. Production of ethyl(R)-2-hydroxy -4-phenylbutanoate via reduction ofethyl -2-oxo-4-phenylbutanoate in an interfacebioreactor[J]. Biosci Biotechnol Biochem.,1998,62(9):1762-1767 [3] 何晓强.扁桃酸的工业合成法[J].贵州化工,2007,(2):11-12 [4] 韩福忠,王冰,孙春丽,等.正交设计法相转移催化合成扁桃酸条件的研究[J].辽宁师范大学学报,2006,29(4):453 [5]