N，N-双烷基-3，6-O-磺丙基壳聚糖的合成及其自组装行为.pdfVIP

2790 助 材 料 2012年第20期(43)卷 N，N一双烷基一3，6-0一磺丙基壳聚糖的合成及其 自组装行为 辛梅华，李明春，张晓林，王 军 (华侨大学 材料科学与工程学院，环境友好功能材料教育部工程中心，福建 厦门361021) 摘 要 ： 以壳聚糖为原料 ，首先合成 N，N一双长链烷 性 ，近年来对壳聚糖 的羟基和氨基进行各种亲疏水改 基壳聚糖 (DACS)，溶于四氢呋喃 (THF)中用 Nali 活 性 ，利用两亲性壳聚糖衍生物 自组装形成聚合物胶束 化后与 1，3一丙烷磺 内酯反应 ，制得 N，N一双烷基一3，6一 用于疏水药物载药增溶的研究 日益广泛[1]。 ()一磺 丙基 壳聚糖 (SPDACS)两 亲性衍 生 物 。用 FT— 目前文献报道的水溶性两亲性壳聚糖衍生物只是 IR、H—NMR、EA和溶解性实验等对产物进行表征， 单烷基改性 ，在这些研究中有一个共同的规律，即随着 并研究其在水溶液 中的 自组装行为。结果表 明。sP— 烷基链取代度 的增加 ，载药量增加，临界胶束浓度值 DACS能溶于酸性、中性和碱性水溶液 中，在水溶液 中 (CMC)和胶束粒径减小 [2]。本文_7合成的高取代 N， 形成的 自组装纳米聚合物胶束为球形结构 。随着烷基 N一双长链烷基壳聚糖 (DACS)具有 良好 的有机溶剂溶 链长度 的增 加 (8、10、12)，临界 胶 束 浓度 (CMC)从 解性 ，为其进一步在羟基上 改性提供 了方便 。课题 0．014mg／mL减 小 到 0．006mg／mL，平 均 粒 径 从 组 ¨8 已在 DACS的羟基上分别引入二酸单酯和季铵 169．4nm 减小到 117．0nm。甲苯胺蓝 变色实验 结果 盐亲水基团，由于取代度有限产物不溶于水。为 了提 表明SPDACS具有类肝素结构 ，有望成为血液相容性 高羟基的反应活性 ，本文采用氢化钠活化羟基 ¨1，再 良好 的药物载体 。 引入亲水基团，以期制得水溶性产物 。同时烷基链的 关键词 ： 两亲性壳聚糖 ；自组装胶束 ；1，3一丙烷磺 内 大量存在可以提高产物的表面活性 ，降低产物的CMC 酯 ：类肝素 值和胶束粒径 ，有利于提高疏水药物的载药量I。 中图分类号 ： 0636．1 文献标识码 ：A 磺化壳聚糖 由于 良好 的水溶性和类肝素结构 ，具 文章编号：1001-9731(2012)20-2790—05 有血液相容性和抗凝血性好等优点 ，已成为壳聚糖改 性研究的热点之一。目前的壳聚糖磺化改性主要采用 1 引 言 氯磺酸在 DMF等溶剂中进行 【I¨1“]。 壳聚糖具有无毒 、可生物降解和 良好的生物相容 图 1为合成路线。 (1)R~CHO／SDS 0 。 o (2)NaBH =n= NHCOC J~ l Hz