山西省阳高县高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第4节 有机合成学案（无答案）新人教版选修5.docVIP

第三章 烃的含氧衍生物 第4节　有 机 合 成 学习目标 　　 1.通过回忆,归纳烃的衍生物之间的关系,能列举碳链增长和引入各类官能团的化学反应,并能写出相应的化学方程式。 2.通过阅读和讨论,了解合成路线设计的一般思路;知道合成关键为构建碳骨架和引入所需官能团。 3.理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合成法合理设计有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。 基础知识梳理 　　一、有机合成的过程 1.有机合成的概念:有机合成指利用①的原料,通过有机反应,生成具有特定②和③的有机化合物。 2.有机合成的任务:通过有机反应构建④的分子骨架,并引入或转化所需的⑤。 二、有机合成的分析方法 1.逆合成分析法:是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的⑥,该⑦同⑧反应可能得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定⑨和⑩。 示意图如下: 目标化合物?中间体?中间体?…基础原料 2.有机合成应满足的条件 (1)合成路线的各反应的条件,并且具有。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是、、和的。 3.用逆合成分析法分析乙二酸二乙酯的合成 (1)乙二酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到乙二酸和,说明目标化合物可由和通过酯化反应得到。 (2)羧酸可用醇氧化得到,乙二酸前一步的中间体应该是乙二醇: ? (3)乙二醇的前一步中间体可以是1,2-二溴乙烷,可通过乙烯的加成反应得到: ?? (4)乙醇可通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析写出合成步骤(用化学方程式表示): 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? 基础交流 1.常见的引入醛基的方法有哪些? 2.合成路线应遵循哪些原则? 3.有机合成过程中步骤越多越好还是越少越好?为什么? 4.从绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项? 5.制备氯乙烷时常采用乙烯与氯化氢反应而不是乙烷与氯气反应,为什么? 重点探究 探究:有机物碳骨架的构建及官能团的引入或转化 茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下: 回答下列问题: (1)A、B的结构简式分别为　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。? (2)写出反应②、⑥的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　,　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (3)上述反应中属取代反应的有　　　　(填序号)。? (4)反应　　　　(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。? 探究拓展 1.如何增长碳链?如何缩短碳链? 2.如何引入羟基? 3.如何引入卤原子? 知识应用与拓展 1.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体。旧法合成的反应如下: (CH3)2CO+HCN(CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)CN +CH3OH+H2SO4CH2C(CH3)COOCH3+NH4HSO4; 20世纪90年代新法合成的反应如下: CH3CHCH2+CO+CH3OHCH2C(CH3)COOCH3。 与旧法相比,新法的优点是(　　)。 A.原料无爆炸危险 B.原料都是无毒物质 C.没有副产物,原料利用率高 D.对设备腐蚀性较大 2.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。下列反应类型中能体现“绿色化学工艺”原则的是(　　)。 ①置换反应　②化合反应　③分解反应　④取代反应　⑤加成反应　⑥消去反应　⑦加聚反应 A.①②⑤　　　　　　　B.②⑤⑦　　　　　　　C.①⑦　　　　　　　D.⑦ 3.从原料和环境方面的要求看,绿色化学对生产中的化学反应提出了一个提高原子利用率的要求,即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线: ①+HCl ②+Na2SO3+H2O ③+ 其中符合原子节约要求的生产过程是(　　)。 A.① B.② C.③ D.①②③ 4.有以下一系列反应,最终产物是乙二酸。 ABCDEF乙二酸(HOOC—COOH) 请回答下列问题: (1)C的结构简式是　　　　,BC的反应类型是　　　　,EF的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　。? (2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　。? (3)B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合