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有机化学 第十一章 醛、酮和醌 典型的亲核加成反应 (1) 与水加成 (2) 与亚硫酸氢钠加成 (3) 与醇加成 (4) 与氢氰酸的加成 (5) 与金属有机试剂的加成 (6) 与 Wittig 试剂加成 (7) 与氨及其衍生物的加成缩合反应 本章的重点和难点 醛、酮的结构； 醛、酮的制备方法; 醛、酮的亲核加成反应及其影响因素； 醛、酮的α-氢原子反应； 醛、酮的氧化还原反应及歧化反应； 作业 P418习题（一）双数； P419习题（四）(1,3)；习题（七）(1-10单数) P421习题（十三）；习题（十四） 带负电荷的氧比带正电荷的碳稳定。 2–乙基–3–羟基己醛 加成产物?-羟基醛或?-羟基酮不稳定，在微热或酸催化下，发生分子内脱水, 生成α,β–不饱和醛。 可以合 成高级 醛或醇。 (b) Claisen–Schmidt 缩合反应 芳醛与含α–氢醛或酮在碱性条件下发生交错羟醛缩合反应， 脱水后生成α,β–不饱和醛或酮的反应。 (c) Perkin 反应 芳醛与脂肪族酸酐在相应酸的碱金属盐存在下共热发生的缩合反应生成α,β–不饱和酸的反应。 1-3) 氧化和还原 (1) 氧化反应 醛的特征反应 (与Tollens 试剂、 Fehling 试剂的反应) Tollens 试剂: 氢氧化银的氨溶液 Fehling 试剂: CuSO4 与 酒石酸钾钠碱溶