徐寿昌主编《有机化学》第九章卤代烃.pdf

第九章 卤代烃 第九章 卤代烃 §9.1 卤代烷 §9.1 卤代烷 重点 §9.2 卤代烯烃 重点 §9.2 卤代烯烃 §9.3 卤代芳烃 §9.3 卤代芳烃 §9.4 多卤代烃 （自学） §9.4 多卤代烃 （自学） 作 业 作 业 P208：1(128)，3(13579)，5(1)，6，10(1)， P208：1(128)，3(13579)，5(1)，6，10(1)， 11(246)，13，15 11(246)，13，15 14：(C H 改为C H C H Br改为C H Br) 14：(C H 改为C H C H Br改为C H Br) 8 12 6 12， 8 13 6 13 8 12 6 12， 8 13 6 13 1 学习要求 学习要求 1．掌握卤代烃的分类和命名。 1．掌握卤代烃的分类和命名。 2 ．掌握SN1、SN2反应的动力学，立体化学及影响因素（烃基结构、 2 ．掌握SN1、SN2反应的动力学，立体化学及影响因素（烃基结构、 试剂亲核性、离去基团及溶剂）。 试剂亲核性、离去基团及溶剂）。 3．掌握卤代烃的化学性质、格氏试剂的制法和性质。 3．掌握卤代烃的化学性质、格氏试剂的制法和性质。 4 ．掌握卤代烃的消除反应（E1、E2）机理和查依采夫规则，消除 4 ．掌握卤代烃的消除反应（E1、E2）机理和查依采夫规则，消除 反应的立体化学特征。 反应的立体化学特征。 5．理解卤代烯烃的三种类型及反应活性。 5．理解卤代烯烃的三种类型及反应活性。 6．理解SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争。 6．理解SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争。 7．了解重要的亲核取代反应及其应用；了解重要卤代烃的制法和 7．了解重要的亲核取代反应及其应用；了解重要卤代烃的制法和 用途；了解氟代烃的特性及应用。 用途；了解氟代烃的特性及应用。 2 卤代烃（R-X ）的分类 卤代烃（R-X ）的分类 按X种类分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 按X种类分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 （氟代烃的制法和性质特殊） （氟代烃的制法和性质特殊） 按X数目分类：一卤代烃、多卤代烃等 按X数目分类：一卤代烃、多卤代烃等 按R分类：卤代烷、卤代烯烃、卤代芳烃 按R分类：卤代烷、卤代烯烃、卤代芳烃 按X相连的C类型分类：伯卤代烃（一级卤代烃） 、仲卤 按X相连的C类型分类：伯卤代烃（一级卤代烃） 、仲卤 代烃（二级卤代烃） 、叔卤代烃（三级卤代烃） 代烃（二级卤代烃） 、叔卤代烃（三级卤代烃） X X X R