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利用薯蓣皂甙元完整骨架形式合成1α,25-二羟基维生素D3 Formal
2007 年第 65 卷 化 学 学 报 Vol. 65, 2007
第 16 期, 1685～1692 ACTA CHIMICA SINICA No. 16, 1685～1692
·研究论文·
利用薯蓣皂甙元完整骨架形式合成 1α,25-二羟基维生素 D3
林静容 a 王玉春 a 许启海 b 金荣华 a 田伟生*,a,b
(a 上海师范大学资源化学实验室 上海 200234)
(b 中国科学院上海有机化学研究所 上海 200032)
摘要 首次利用薯蓣皂甙元的完整骨架经 16步反应以 7.6% 的总收率合成了骨化三醇(1α,25-二羟基维生素 D3) 的光化反
应前体. 3-苄基保护的薯蓣皂甙元经还原开 E/F 环产生 3,16,26-胆甾三醇-3-苄醚(5). 除去化合物 5 C-16 羟基后, 其 C-26
羟基经消除和羟基化反应转移到 C-25 位. 目标分子A/B 环结构单元通过薯蓣皂甙元 A/B 环的官能团转化被构筑. 按照
已知的光化反应, (1S,3R)-胆甾-5,7-二烯-1,3,25-三醇能被转化成为 1α,25-二羟基维生素 D3.
关键词 1α,25-二羟基维生素 D3; 薯蓣皂甙元; (1S,3R)-胆甾-5,7-二烯-1,3,5-三醇; 资源化学
Formal Synthesis of 1α,25-Dihydroxyvitamin D by Utilizing the Intact
3
Skeleton of Diosgenin
LIN, Jing-Ronga WANG, Yu-Chuna XU, Qi-Haib JIN, Rong-Huaa TIAN, Wei-Sheng*,a,b
a
( Laboratory of Resource Chemistry , Shanghai Normal University, Shanghai 200234)
(b Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032)
Abstract (1S,3R)-Cholesta-5,7-diene-1,3,25-triol, a photochemical reaction precursor for the preparation of
1α,25-dihydroxyvitamin D3 , was synthesized by utilizing the intact skeleton of diosgenin in 16 steps in 7.6%
overall yield. The reductive E/F ring opening of 3-benzyloxy-diosgenin produced 3,16,26-cholesteratriol ben-
zyl ether 5. The C-26 hydroxy group was shifted to C-25 through the elimination and hydroxylation after the
selective removal of C-16 hydr
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