有机化学基础·鲁科版·全优课堂第2章第4节第1课时研究.ppt

酯 (4)羧酸酯的化学性质 ①酯的水解 在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。 【例3】某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生以下转化过程： 请回答下列问题 (1)反应条件A是________。 (2)符合上述条件的酯的结构有________种，请写出相应的酯的结构简式。 解析　酯在水解过程中由C逐级氧化转化为E，可知C应是水解产生的醇，E为羧酸。而E是B与硫酸反应的产物，由此可推知酯是在碱性条件下水解的。 由酯分子中的C、H原子组成，可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关系，可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数，同时其碳链的结构应呈对称关系。 由于含有五个碳原子的羧酸的基本结构为：C4H9COOH，而丁基有四种同分异构体，依酯分子结构的对称性，符合上述条件的酯的结构只能有四种，其结构简式分别为： 分子的对称性不仅从结构上给人以美感，同时也是有机物的同分异构体的推导过程中的一种重要简化手段。请设想这样的过程： (1)若结构组成为：C4H9COOC5H11的酯，依其烃基的异构体数组合，可有4×8＝32种异构体； (2)若醇最终能被氧化为羧酸，就组合而言会有4×4＝16种异构体； (3)若醇被逐级氧化后生成与水解过程中产生的羧酸的结构一样，这样异构体数就只有4种了。 这是一种很奇妙的思维渐进过程。 A．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 B．无法使酸性高锰酸钾溶液退色 C．在碱性条件下能发生水解反应 D．不可能发生加聚反应 (3)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键)。G的结构简式为_________________________________________________。 【案例】 已知下列数据： 实验探究十三　乙酸乙酯的制取 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 乙醇 －144 78.0 0.789 乙酸 16.6 118 1.05 乙酸乙酯 －83.6 77.5 0.900 浓硫酸(98%) 338 1.84 下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图。 (1)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管B，充分振荡，静置。振荡前后的实验现象________(填选项)。 A．上层液体变薄 B．下层液体红色变浅或变为无色 C．有气体产生 D．有果香味 (2)为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，可按下列步骤进行分离： ①试剂1最好选用________________________________； ②操作1是________，所用的主要仪器名称是________； ③试剂2最好选用__________________； ④操作2是________________________； ⑤操作3中温度计水银球的位置应为下图中________(填“a”“b”“c”或“d”)所示，在该操作中，除蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器有____________、____________、____________、____________，收集乙酸的适宜温度是____________。 解析　(1)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸，充分振荡时，乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中，乙酸与Na2CO3反应生成CO2气体，使溶液的碱性降低，液体的红色变浅或变为无色，而有机层的总量减少，厚度变薄。　(2)将混合物用饱和Na2CO3溶液进行萃取分液可把混合物分成两部分，其中一份是乙酸乙酯(A)，另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(B)。蒸馏B可得到乙醇(E)，留下的残液为乙酸钠溶液(C)，再在C中加稀硫酸得乙酸溶液(D)，经蒸馏可得乙酸。蒸馏时，温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口附近(即图中b处)。 答案　(1)ABCD　(2)①饱和碳酸钠溶液　②分液　分液漏斗　③稀硫酸　④蒸馏　⑤b　酒精灯　冷凝管　牛角管　锥形瓶　略高于118 ℃ 甲酸分子中既含有羧基又含有醛基(见右图)，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化(表现出—COOH的性质)、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化(表现出—CHO的性质)。 甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。 (4)高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸。 (1)利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型。(2)各类羟基“氢”活泼性比较：羧酸酚水醇。 【体验1】(2014年汕头模拟)某一元羧酸A，含碳的质量分数为50