高中化学有机物苯酚研究.ppt

* 第二章官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第二节 醇和酚 酚的性质探究 淮北一中 葛润生 儿茶素 （茶多酚的一种） 丁香酚 白藜芦醇 丁香酚 对乙酰氨基酚 酚：分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物属于酚类。 实验1：取少量苯酚固体于试管中，加入少量蒸馏水，观察是否全部溶解；再将试管加热，观察现象。 实验2：取少量苯酚固体于试管中，加入少量无水乙醇，观察是否全部溶解。 探究一：苯酚的溶解性 室温时，在水中溶解度不大； 易溶于乙醇 随着温度的升高，苯酚的溶解度增大， 65℃以上时能和水互溶 使用时要小心 在水中溶解度不大，65℃以上时能和水互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 纯净的苯酚是无色的晶体暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色的醌类物质。 具有特殊气味 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性 物理性质的探究 色、态： 味： 熔点： 43°C 沸点：182 °C 溶解性： 其他： 探究二：酚羟基上H的活性 实验3：苯酚与酸碱指示剂的作用 实验4：苯酚与碱的作用 不变红 浊液变澄清 分别向含盐酸、氢氧化钠、苯酚溶液的试管中滴入2~3滴石蕊溶液，观察现象 往苯酚的浑浊溶液中滴入NaOH溶液，观察现象； + H2 O + NaOH 俗称石炭酸 加盐酸后又浑浊 然后向反应后的溶液中滴加盐酸，观察现象。 探究二：酚羟基上H的活性 实验5：苯酚与盐的作用 浊液变澄清，但无气泡 往苯酚的浑浊溶液中滴入Na2CO3溶液，观察现象 思考：如果向苯酚钠溶液中通入CO2，混合时反应的化学方程式？ 酸性：H2CO3 HCO3- 根据以下电离平衡常数分析： 向苯酚钠溶液中通入CO2混合时反应的化学方程式 K=1.28×10-10 K2=5.6×10-11 HCO3- CO32-+ H+ —O- + H+ —OH K1=4.3×10-7 H2CO3 HCO3-+ H+ 换个角度思考问题： 酸性：H2CO3 HCO3- 从结构的角度分析苯酚的酸性 苯环对羟基的影响使活性： 酚羟基 醇羟基 酚羟基表现出弱酸性，醇羟基没有酸性 根据苯酚的电离平衡常数预测：苯酚能否和金属钠反应？ K=1.28×10-10 —O- + H+ —OH 探究三：苯酚的显色反应 实验6：在试管中滴加1—2mL苯酚稀溶液，滴入1滴FeCl3 稀溶液。振荡，观察现象。 不同的酚类和三氯化铁的反应显示的颜色不同，该反应可用于酚类的检验。 +Fe 3+ [Fe(C6H5O)6]3- 6 +6H+ 紫色 探究四：苯酚与溴水的反应 + 3HBr 2，4，6-三溴苯酚 白色不溶于水 + 3Br2 对比思考：苯和液溴的反应的条件和产物，可以得出什么结论？ 在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。 19世纪末，英国的外科医生约瑟夫·李斯特一天在河边散步发现在某化工厂附近的污水沟里，浮在水面上的草根很少腐烂。他通过研究，发现里面里面含有酚类物质。李斯特受到启发，他开始尝试用酚类物质对手术器械进行消毒，病人手术后伤口化脓、感染的情况大大减少，直到现在，酚类作为消毒剂和医药方面仍然在广泛使用。 约瑟夫·李斯特 （1827—1912） 故事一： 苯酚软膏说明书 [药品名称] 苯酚软膏 [性 状] 黄色软膏；有苯酚特臭味 [药物组成] 每克含主要成分苯酚0.02克　 [药理作用] 本品为消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生凝固和变性。 [适 应 症] 用于皮肤轻度感染和瘙痒 [用法用量] 外用,1日2次,涂患处 [注意事项]1.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变 时禁止使用,尤其是色泽变红后 2.用药部位如有烧灼感、红 肿等情况 应停药，并将局 部药物用酒精洗净 找出可能与苯酚性质有关的词语 [药物相互作用] 不能与碱性药物并用 2月7日下午，镇江市政府应急办发布通告承认：水源受到苯酚污染是此次异味的主要原因。 故事二 2012年2月3日中午开始，镇江市自来水出现异味，在其后两天里，镇江发生了抢购饮用水的风波。 课后活动：请