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LOGO 多糖的生物修饰及调控研究进展转糖苷法合成烷基糖苷的研究进展 目 录 1. 引言 2. APG的发展史及现状 3. APG的应用 4. 转糖苷法合成APG的研究进展 5. 前景与展望 1.引言 1.1多糖的生物修饰及调控 多糖作为一种重要的生物活性成分，由于具有抗肿瘤、抗凝血和免疫调节活性等多种功能，引起了广泛关注。 多糖的生物活性主要取决于其分子结构，包括糖单元和主链的糖昔键，支链的类型、聚合度及链的灵活性和空间构象等。 大量研究表明，可以通过酶法修饰、转糖苷、基因调控等方法提高多糖原有的生物活性或增加新的活性。 1.2 烷基糖苷（APG） A PG 是由天然脂肪醇（天然油脂水解后加氢）和葡萄糖（淀粉水解产物）在酸性催化剂的作用下合成而来的 糖单元作为亲水基 ， 烷基作为亲油基。 A PG 是单苷 、二苷 、三苷等的混合物 ， 通常可用通式RO (G)n表示 ，其中 R 为 C8 ～ 18烷基 ，G 代表 C5 或 C6的糖单元，n 表示每个烷基结合的平均糖单元数或称平均聚合度(DP)。DP值越大 ，单苷含量越低，多苷含量越高。 APG的优点 降低水的表面张力和界面张力 去污力强 复配性能极佳 生物降解性能好, 对环境污染程度轻 对皮肤和眼膜刺激小 泡沫丰富细腻而稳定 APG的合成方法 ①Koenigs-Knorr反应 ③转糖苷化法 ⑤原酯法 ④酶催化法 ⑥糖的缩酮物 的分解 ②直接糖苷化法 A P G 1.3 转糖苷法合成APG 反应机理 　转糖苷化法也称两步法 。首先由葡萄糖和低碳醇 （一般为丁醇 ）在催化剂的作用下反应生成低碳链糖苷，再由低碳链糖苷和高碳醇进行醇交换反应生成高碳链糖苷和低碳醇， 低碳醇再回收利用。其反应模式如下:　 　 R1+糖→APGⅠ+ R2→APGⅡ +R1 式中 　R1———低碳醇 　R2———高碳醇 两步反应均需要Lewis酸做催化剂 国 际 篇 2013年 2. APG的发展史及现状 1978年 1893年 全球 APG 生产在 1994 年约为 3. 4 万 t/a，截至 2013 年已上升为 58 万 t/a，其产量提升了 15 倍多，可见 APG 的发展十分迅猛。 1978 年，法国 Seppic 公司首次实现了 APG 工业化生产，Henkel 公司也于 1992 年底投产 1 家 2. 5 万 t/a 的 APG 生产厂，并于 1995 年又建1 座年产 3 万 t 的工厂。 1893年，德国的 Emil Fischer 报道了甲基葡萄糖苷的合成技术。. 国 内 篇 我国APG的发展现状 2007年 2013年 1998年 上海发凯有限公司于 2007 年完成了5 000 t / a 的工程化建设和产业化生产，这是当前国内最大的一步法 APG 生产装置 截至2013 年已上升为 3 万 t / a。 虽然我国在 APG 生产上已经取得了很大的进步，但不可否认的是相对于国外成熟技术，国内合成的 APG 在气味、色泽上还有一定差距，限制了 APG 在日化行业的应用。 据不完全统计，国内 APG 的生产能力在 1998 年约为 5 000 t/a 3. 烷基糖苷的应用 APG 作为安全无毒、对皮肤无刺激、生物降解性好、配伍性好及对环境友好的表面活性剂被广泛应用在纺织、化妆品、农药、印染、高效油污清洗剂及生物化学领域。 田俊等对 APG 在牙膏中的应用进行了可行性分析，研究表明，APG 较牙膏中通常使用的 SLS 具有低毒、对黏膜低刺激、良好的抗菌能力，APG 取代现有的表面活性剂是牙膏配方的新趋势。 Stefan 等指出 APG 在甲醇助溶剂的条件下对提高采油率方面表现出显著的优势。 孙琳等分析了 APG 应用在采油时与界面张力、润湿性的关系。 佟芳芳等分析了甲基葡萄糖苷钻井液具有对环境无污染、易生物降解、性能优良等多方面优点，有很好的应用前景，这些都为采油业的发展提供了基础依据。 由于 APG 良好的起泡性，被广泛应用于选煤工业。 在有机废物形成肥料过程中，APG 的加入为堆肥形成过程提供了有利条件，使得堆肥质量大大提高。 4. 转糖苷法合成APG的研究进展 4.1 合成 APG 研究进展 4.1.1催化剂的选择 最初采用的是氧化银和氧化锌, 继而发展到普通的质子酸（如 H2SO 4 、HN O3、H3PO 4）和有机酸（如对甲基苯磺酸 、甲基磺酸）。目前使用得最普遍的催化剂是对甲基苯磺酸。 近年来 ，合成APG 的催化剂有朝着多元复合化方向发展的趋势 。例如催化剂由普通酸和缩合剂组成,，其中推荐的理想缩合剂是磷酸、亚磷酸、