环醚的结构概要1.pptxVIP

环醚及其性质 ;环醚;四氢呋喃 无色易挥发液体，有类似乙醚的气味，是强的极性醚类之一。有毒，易燃。 ;四氢吡喃 有特殊气味的无色透明液体，露置空气中能生成氧化物。具刺激作用，对水体可造成污染，极度易燃。;二噁烷（1,4-二氧六环） 无色液体，稍有香味，有麻醉和刺激作用，易燃。 ;东南大学吴健雄学院 2015.4.24;东南大学吴健雄学院 2015.4.24;东南大学吴健雄学院 2015.4.24;东南大学吴健雄学院 2015.4.24;冠醚 分子中含有多个—OCH2CH2—结构单元的大环多醚 冠醚命名时把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前，把其中所含氧原子数标注在名称之后如15-冠（醚）-5、18-冠（醚）-6、二环已烷并-18-冠（醚）-6。 ; 冠醚最大的特点就是能与正离子，尤其是 与碱金属离子络合，并且随环的大小不同而与不同的金属离子络合。这是因为冠醚的空穴结构对离子有选择作用，这种特???使它可以在有机反应中可作催化剂。 12-冠-4可与锂离子络合 15-冠-5可与钠离子络合 18-冠-6可与钾离子以及重氮盐络合; 冠醚的这种性质在合成上极为有用，使许多在传统条件下难以反应甚至不发生的反应能顺利地进行。冠醚与试剂中正离子络合，使该正离子可溶在有机溶剂中，而与它相对应的负离子也随同进入有机溶剂内，冠醚不与负离子络合，使游离或裸露的负离子反应活性很高，能迅速反应。 在此过程中，冠醚把试剂带入有机溶剂中，称为相转移剂或相转移催化剂，这样发生的反应称为相转移催化反应。这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。 ;; 冠醚通常采用威廉逊合成法制取，即用醇盐（常为二甘醇或三甘醇）与卤代烷反应生成。 以18—冠（醚）—6为例其反应为二氯三亚乙基二醚与三甘醇羟发生反应形成冠醚。实质为：二氯三亚乙基二醚脱掉氯原子三甘醇羟基脱去氢原子形成大环化合物。