有机化学第二章烷烃和环烷烃.ppt

一、烷烃的结构 1. sp3杂化 （熔点、沸点、比重、溶解性等） * * 第二章 烷烃和环烷烃 一、烷烃的结构 1.sp3杂化 2.通式和同系列 3.碳原子的类型 二、烷烃的命名 1、普通命名法 2、系统命名法 三、烷烃的同分异构现象 1、碳链异构 2、构象异构 四、烷烃的物理性质 五、烷烃的化学性质——卤代反应 第一节 烷烃 烃的主要来源： 天然气 甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷 石 油 各种烃的混合物：汽油 C5-11，煤油C11-15，柴油 C15-18， 润滑油C16-20，石蜡C18-30，沥青C30-40 煤 芳香烃等 饱和烃——烷烃 不饱和烃——烯烃、炔烃 脂环烃（环烷烃、环烯烃、环炔烃） 烃：只由碳和氢两种元素组成的化合物(hydrocarbons). 脂肪烃 芳香烃 链烃 苯型芳香烃 非苯型芳烃 碳原子外层电子排布为1s22s22px12py1,有2个未成对电子，应该是二价的，但碳原子实际上是四价的. 由于2S轨道的能量与2p较接近,2S上的1个电子可以激发到2pz空轨道上.激发态的碳原子有4个单电子。 第一节 烷 烃 x y z 处于激发态的碳原子可以与4个H结合形成CH4。但这样形成的甲烷分子的空间结构会是怎样？ x y z 事实上，甲烷分子具有正四面体的空间结构： 甲烷的比例模型 甲烷的棍球模型 sp3杂化 Neutral ground state of carbon, C: 1s22s22px12py1 basic state 1s 2s 2p Energy 1s 2s 2p Hybridize Energy 1s 4 sp3 hybrid atomic orbital 1s22(sp3)12(sp3)12 (sp3)12(sp3)1 1s22s12px12py1 2pz1 excited state hybridized valence state x y z Hybridize Tetrahedral, all orbital bond angles are 109.5o. 109.5o 甲烷的形成与结构 头碰头重叠形成s键 乙烷分子的形成 头碰头重叠形成C－Cσ键 s键: 旋转不影响轨道重叠程度，即s键可沿键轴“自由”转动；重叠程度大,稳定性高;键的极化度小。 2.通式和同系列 烷烃的通式：CnH2n+2 同系列（homologous series）：具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物 同系物（homolog）：同系列中的化合物互称为同系物 同系差：相邻两同系物之间的组成差别。烷烃同系物的系差为CH2 同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。 3.碳原子的类型 将饱和碳原子分为伯、仲、叔、季四种类型 CH3 CH3 CH3 ——C —— CH2 ——C —— CH3 H CH3 伯碳(1°)：只与1个其他碳原子直接相连, 一级碳原子 仲碳(2°)：只与2个其他碳原子直接相连, 二级碳原子 叔碳(3°)：只与3个其他碳原子直接相连, 三级碳原子 季碳(4°)：只与4个其他碳原子直接相连, 四级碳原子 伯氢(1°H)：伯碳上的H 仲氢(2°H)：仲碳上的H 叔氢(3°H)：叔碳上的H 不同类型的氢 反应活性不一样 (一) 普通命名法(common nomenclature)，又叫 习惯命名法，适用于简单的链烃。 1. 按分子中碳原子总数叫“某烷”。≤10C 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示，10C 用十一、十二 等中文数字表示。 2. 用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体。 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 戊烷 戊烷 戊烷 二、烷烃的命名 正 异 新 n-pentane isopentane neopentane 烷烃的英文名称：表示碳原子数的词头＋ ane 词尾组成。 把在碳链的一末端的第二位碳原子上只有一个甲基支链的特定结构的烷烃称为“异某烷”。 把在碳链的一末端的第二位碳原子上有两个甲基支链的特定结构的烷烃称为“新某烷”。 注意: 把无其他支链的直链烷烃称为