有机化学第三章饱和烃.ppt

自由基的稳定性顺序为： σ，p-超共轭效应的大小与参与共轭的C—H键数目有关。 7、 自由基稳定性的理论解释 —— σ，p-超 共轭效应 过渡态 过渡态与反应物之间的能量差是形成过渡态所必需的最低能量，也是使这个反应能够进行所需要的最低能量，叫做活化能，用Ea表示。 7、过渡态和活化能 P25习题2.13 二、氧化反应 三、异构化反应 适当条件下，直链或支链少的烷烃可以异构化 为支链多的烷烃。 因此烷烃的主要用途是做燃料。 四、裂化反应 烷烃在没有氧气存在下进行的热分解反应叫裂化反应。 环烷烃化学性质 1、加成反应 加氢： 易 难 加成难度增加 + H 2 N i 8 0 C o C H 3 C H 2 C H 3 + H 2 N i 2 0 0 C o C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 + H 2 P t 3 0 0 C o C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 加卤素： + B r 2 + B r 2 C C l 4 C C l 4 C H 2 C H 2 C H 2 B r B r C H 2 C H 2 C H 2 B r B r + B r 2 + B r 2 h e a t h e a t C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 B r B r C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 B r B r 因此，可用溴褪色的方法来区别小环环烷烃 与开链烷烃！ r t . h v o r 3 0 0 o C r t . h v o r 3 0 0 o C H B r + B r 2 Br + 加卤化氢： 环的断裂发生在取代基最多和取代基最少的碳原子之间。即：氢加到含氢多的碳原子上，卤素加到含氢少的碳原子上。 马氏规则： + ＨＢｒ 1 3 2 1 2 3 C H 2 C C H C H 3 C H 3 C H 3 + H B r 因此环烷烃稳定性： 1 2 3 2、 取代反应 + B r 2 3 0 0 B r + H B r + B r 2 3 0 0 B r + H B r ℃ + C l 2 C l + H C l + C l 2 C l + H C l 紫外光 3 、氧化反应 Co 155℃ 1MPa 综上所述： 小环环烷烃 活泼，易开环 似烯烃 五元以上环烷烃 不活泼，易取代 似烷烃 环烷烃对氧化剂稳定，不被高锰酸钾、臭氧等氧化剂氧化。 3.9 烷烃的主要来源 烷烃的来源—石油和天然气 石油的主要成分是各种烃类(烷烃、环烷烃和芳香烃等)的复杂混合物 天然气的主要成分为低级烷烃（ 75％甲烷，15％乙烷，5％丙烷，5%其它较高级的烷烃）的混合物。 本章重点讲解： 1. 烷烃的命名—— 掌握 2. 烷烃的结构——理解 3. 烷烃的构象——理解 4. 烷烃的物理性质——了解 5. 烷烃的化学性质——掌握 本章习题： P57 3.3，3.6，3.12，3.13 其它烷烃的构象 规律: 体积最大的基团总是占据对位交叉的位置 最稳定 H B r C H 3 B r H H 3 C 最不稳定 B r H 3 C H B r H H 3 C 例 ： 画 出 化 合 物 的 交 叉 式 和 重 叠 式 构 象 B r H C H 3 B r H 3 C H 2 3 全 全 [ 讨 论 题 ] 将右式化合物改写成纽曼式，并用纽曼 式表示其优势构象。 B r H C H 3 H Br F 分类：环烷烃按照分子中所含碳环的数目，可分为： 单环： 双环： 多环： 3.5 环烷烃的分类和命名 桥环 螺环 cubane adamantane 甾族化合物： 甾族化合物的结构特征是包含一个四环稠合的碳环骨架，同时还有三个侧链。 甾环结构： 胆固醇(C27H45OH) 雄甾酮(C19H30O2) 可的松 二、命名 1.单环烃 1）按成环碳原子数目称为 “环某烷。” 2）长链作母体，环作取代基。 3-甲基-4-环丁基庚烷 甲基环戊烷 methyl-cyclopentane 1-甲基-3-乙基环己烷 1-ethyl-3-methyl cyclohexane 3）顺、反环烷烃 受环的限制，σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同，产生顺反异构体。 顺(cis)： 两个取代基在环同侧； 反(trans)：两个取代基在