精细合成单元反应与工艺第11章酯化反应试卷.ppt

定义  通常是指醇或酚和含氧的酸类（包括有机酸和无机酸）作用生成酯和水的过程，也称O-酰化反应。 酯的用途： 广泛应用于香料、医药、农药、增塑剂和溶剂等。 一、羧酸法 醇或酚的结构： 伯醇的酯化反应速度最快，仲醇较慢，叔醇最慢。伯醇中又以甲醇最快。丙烯醇虽也是伯醇，但因氧原子上的未共用电子与分子中的不饱和双键间存在着共轭效应，因而氧原子的亲核性有所减弱，所以其酯化速度就较碳原子数相同的饱和丙醇为慢。苯甲醇由于存在着苯基，酯化速度受到影响。叔醇与羧酸的直接酯化，显然非常困难，这是由于空间障碍较大，另外因为叔醇在反应中极易与质子作用发生消除脱水生成烯烃，而得不到酯类产物，所以叔醇的酯化通常要选用酸酐或酰氯。 。 羧酸的结构： 甲酸及其他直链羧酸与醇的酯化速度均较大，而具有侧链的羧酸酯化就很困难。当羧酸的脂肪链中取代有苯基时，酯化反应并未受到很大的影响；但苯基如与烯键共轭时，则酯化反应受到抑制。以上结果表明脂肪族羧酸中烃基对酯 化反应的影响，除了电子效应会影响羰基碳的亲电能力外，主要是空间障碍对反应速度具有更显著的影响。 至于芳香族羧酸，一般比脂肪族羧酸困难得多，但空间障碍的影响同样要比电子效应大得多，而且更为明显，以苯甲酸为例，当邻位有取代基时，酯化反应速度减慢；如两个邻位都有取代基时，则更难酯化，但形成的酯不易皂化。 酯化转化率 由于酯化与水解是可逆的化