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酰基化
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精细有机合成单元过程 之
酰基化
本章教学基本内容和要求
概述
芳环上的C-酰基化
N-酰基化
O-酰基化（酯化）
教学重点：酰基化的基本原理和方法
1.概述
1.1 酰基化的定义
酰基化反应：有机化合物分子中与碳、氮、氧或硫等原子相连
的氢被酰基所取代的反应。
酰基：从含氧无机酸或有机酸分子中去除一个或几个羟基后剩
下的基团。
O O O O O O
HO C OH HO S OH H C OH H C C OH R C OH C OH
3
O
O O O O O O
HO S H C H C C R C C
HO C 3
O
O O
C S
O
1.2 酰基化试剂及其活性
羧酸：RCOOH HCOOH CH COOH HOOCCOOH· 2H O
3 2
O O
CH3C C
酸酐： O O CO2 （碳酸酐）CO （甲酸酐）
CH C C
3 O O
O O O
酰氯：CH CCl CCl CH SO Cl ClCCl
3 3 2
羧酸酯：ClCH COOC H , CH COCH COOC H
2 2 5 3 2 2 5
O O
CH3
酰胺：H N C NH H C N
2 2
CH3
其他：双乙烯酮 二硫化碳
各类酰化剂的活性：
O O O O
R C OH R C O C R R C Cl
δ+ δ+ δ+
1 2
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