有机基本反应概要1.pptVIP

有机化学基本反应 1．1 烷烃的取代反应 根据下述事实，你能否总结出氯代和溴代之间的差异所在？ 烷烃的卤化 烷烃的卤化产物通常是混合物。反应活性， X： F2≥Cl2Br2；I2不反应。 H： 3°2°1° 由于氯化和溴化的选择性和活性不一样的结果。室温下氯化时，氯对叔、仲、伯氢原子的相对活性为5：4：1，而溴化时为1600：82：1 1.2 烯烃的反应 碳碳双键是反映烯烃化学性质的官能团。烯烃的化学性质比烷烃活泼，可以与许多试剂反应。主要的反应有：亲电加成，催化氢化，氧化反应和聚合反应。 亲电加成包括与酸、卤素和硼烷等的加成； 氧化反应包括用KMnO4或OsO4等作氧化剂的氧化，臭氧化反应；聚合反应主要是发生加聚反应，生成高分子化合物；催化氢化系烯烃在催化剂存在下，与H2加成，生成烷烃的反应。 亲电加成 反马加成 氧化 取代、消去和加成 练习 1.3 炔烃和二烯烃的反应 烯烃和二烯烃的氢化热(KJ.Mol-1) 结构 反应 练习 1.4 脂环烃的反应 1.5 芳烃的反应 傅克反应（烷基化和酰基化反应） 苯环上的定位规律 取代苯的亲电取代反应 第一类：邻、对位基、活化基 -NH2，-NHR，-NR2，-OH,-NHCOCH3，-OR； -C6H5，-R 第二类：邻、对位基、钝化基 -F，-Cl，-Br，-I 第三类：间位基，强钝化基 -NO2，-+NR3，-CN，-COOH,-COOR，-COR，-SO3H，-CF3 氯甲基化反应 加特曼—科赫反应 1.6 卤代烃的反应 1.7 醇、酚和醚的反应 转变为卤代烃,氧化反应 醚键的断裂 1.8 醛酮的反应 歧化反应 先加成后消去 保护 例 一些重要的有机人名反应 1.9 羧酸及其衍生物的反应 1.10 含氮化合物的反应 1.11 氨基酸的反应 溶液pH等电点pI 等电点pI 溶液pH等电点pI 已知: 等电点pI=5.97，当介质的pH=4.4或pH=8.5时 1.12 高分子的基本概念 第二部分 有机化学中的立体化学 顺式构型能自动生成内酯----香豆素 * * 226.4 CH2=CH2CH2=CHCH3 254.4 CH2=CH2CH2CH=CH2 125.9 CH2CH2CH2CH=CH2 238.9 CH2=CH2CH=CH2 126.8 CH2CH2CH=CH2 氢化热 化合物 氢化热 化合物 (1) 键长平均化 (2)体系能量降低，稳定性增加 (3) 4个P 电子形成大π 键，其电子是离域的，流动性更大，当体系一端受到史试剂进攻时，会出现交替极化,形成共轭体系. + HCHO + HCl 无水ZnCl 60°C + H2O HCHO，HCl ZnCl，60OC + CO + HCl AlCl3，CuCl Δ + CO + HCl AlCl3，CuCl *