C-C重键加成反应.ppt

第二十章 C-C重键的加成反应;1. 均裂加成（自由基加成反应）;;第一节 烯烃与卤素的加成;说明：极性分子的存在可以加速反应的进行． 解释：乙烯的?键流动性大，易受外加试剂的影响而极化;说明反应分步进行，推测为;故：反应分两步进行 : 第一步，速度控制步骤，生成环溴鎓离子 中间体； 第二步，反式加成，生成产物。;三、反应机理;外消旋体（ 99%）;顺-2-丁烯的加成机理;唯畸痹伯余竣蒋恭歇肩痘三辉取氮棉翻吟桔岂央涛奏肆堡秽嗓澄镁饰榨半C-C重键加成反应C-C重键加成反应;第二节 烯烃与HX和H2O的反应;特点： 两步，第一步C+形成是速度决定步骤。 有重排现象。 遵守马氏规则。;重排现象 —— 碳正离子的证据;不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成时，试剂中带正电荷的部分E+ 总是加到含氢较多的双键碳原子上，试剂中带负电荷的部分（Nu）总是加到含氢较少的双键碳原子上。 ;Markovnikov规则：氢原子总是加在含氢较多的碳上;Markovnikov规则的解释; 例：下列加成不遵守Markovnikov规则，请给出合理的解释;2. 酸催化加H2O;皮扒彬翻翘妆帚专糟苞震嫂计莹迎滋挣黎僳载锈稽窄脚啄瞩瘦戒亏驰肢核C-C重键加成反应C-C重键加成反应;第三节、卤代醇，卤代醚，卤代醇酯的合成; 第二步; b-卤代醇的应用——制备环氧乙烷衍生物（了解）;第四节 烯烃的其它加成反应;2. 碳正离子与烯烃的反应;3. 羟汞化 - 脱汞反应;反应的特点：遵守马氏规则；反应速度快、条件温和、位置选择性好、不重排和产率高等。;4．烯烃的硼氢化反应 ;特点: 其操作简单，副反应少，产率高。 顺式加成；不产生碳正离子，无重排，具有立体专一性。;硼氢化反应的立体选择性:顺式加成;五、与碳烯反应;Reimer-Tieman;较稳定;炔烃与卤化氢的加成;炔烃与卤素的加成;炔烃与与H2O的加成（炔烃的水合反应）;炔烃的水合机理(了解); 炔烃水合反应在合成上的应用;硼氢化反应