四川省成都市2017高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成过关训练试题 新人教版选修5.docVIP

第三章 第四节 有机合成 （考试时间：60分钟 满分：100分） 1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示： 回答下列问题： (1)A的名称是________，B含有的官能团是________。 (2)①的反应类型是________，⑦的反应类型是________。 (3)C和D的结构简式分别为________、________。 (4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：________(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线：________。 2．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下： 已知： ①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质 回答下列问题： (1)A的结构简式为________________。 (2)由B生成C的化学方程式为______________________________________________。 (3)由E和F生成G的反应类型为________，G的化学名称为________。 (4)①由D和H生成PPG的化学方程式为________________________________________； ②若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为________(填标号)。 a．48 b．58c．76 d．122 (5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构)； ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是________(写结构简式)； D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。 a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 3.（15分）化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成： 请回答： (1)E中官能团的名称是________。 (2)B＋D―→F的化学方程式______________________________。 (3)X的结构简式________。 (4)对于化合物X，下列说法正确的是________。 A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应 C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应 (5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。 A为原料合成G的路线如下： 试回答： （1）G的分子式为_______；G中环状基团被氢原子取代后的有机物名称为_______。 （2）A的结构简式为______；D中官能团的名称为_______。 （3）B→C反应的化学方程式是____________________________; E→F反应的化学方程式是____________________________。 （4）E的同分异构体中可用通式表示(其中X、Y均不为H)，且能发生银镜反应的物质有_______种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质结构简式为 (写出一种即可) ________________。 【答案】（1）C10H10O2 （1分） ；丙烯酸甲酯（1分） （2）（2分） 醛基（1分） 羟基（1分） （3）（2分） （2分） （4）4种（2分）（2分） 【解析】本题采用逆向推导。首先根据G的球棍模型，碳四个价键，氧两个价键，氢（卤原子）一个等，可以推知为2-苯基丙烯酸甲酯。然后进一步逆向推导，可以得到其他分子的结构。据D可知C（将醛基还原为羟基），由C可知B，从而推知A，D到E多了一个O，显然是醛的催化氧化，由F到G的转化可推出F的结构是。 5．（15分）I．物质A为生活中常见的有机物，只含有C、H、O三种元素，已知该有机物的蒸气密度是相同条件下H2密度的23倍，其中氧元素的质量分数为34．8％，且有如下的转化关系： （1）由A→B的反应类型是 。 （2）D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键，反应中D与HCl按物质的量之比1：l反应，原子利用率为100％，则D的结构简式是 。 II．化合物E和F是药品普鲁卡因合成的重要原料。普鲁卡因的合成路