人教版选修5第2章第2节_芳香烃(黄岳新).pptVIP

苯的结构简式 苯的溴代反应装置 * 第二节 芳香烃 120° 1.40×10-10m 苯分子中的大π键 一、苯的结构与化学性质 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。 1、苯的结构 ①苯的凯库勒结构式 1825年苯首次得到分离，分子式为Ｃ6H6 苯不与溴水加成，也不被KMnO4氧化，却可在催化剂作用下发生取代反应，且一元取代物只有一种。 1865年德国化学家凯库勒创造性地提出苯的环状结构式 ②苯分子结构的近代概念 六个碳原子共平面，键角为 120° ，键长均相等。 键长都相等，介于单双键之间。 所谓“芳香性”，是指苯具有的特殊稳定性（如难发生氧化反应），易发生取代反应，而难发生加成反应的性质。 苯分子结构的现代解释 苯分子中6个碳原子的P轨道相互重叠形成了一个“大? 键”，从而形成了苯的环状闭合共轭体系，这是苯具有“芳香性”性质的根本原因。 2、苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性） 1）无色，有特殊芳香气味的液体 2）密度小于水（不溶于水） 3）易溶有机溶剂 4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5）易挥发（密封保存） 6）苯蒸气有毒 思考与交流 1、这是因为乙烯、乙炔、苯的含碳量比甲烷分子里含碳量大的缘故。 2、 Ni（催化剂）、加热 苯与氢气发生加成反应 浓硫酸（催化剂） 苯与浓硝酸发生取代反应 溴化铁（催化剂） 苯与溴发生取代反应 反应条件 化学方程式 3、苯的化学性质 2）苯的取代反应 ①卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应 +HBr 1）苯的可燃性 明亮的火焰，而且带有浓烟 实验思考题： 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 2.Fe屑的作用是什么？ 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 4.长导管的作用是什么？ 5.为什么导管末端不插入液面下？ 6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 苯 液溴 Fe屑 与溴反应，作催化剂 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 *③磺化反应：苯环上的 H 原子被磺酸基所代替的反应 ②硝化反应:苯环上的 H 原子被硝基所代替的反应 强酸溶于水 硝化反应 注意： ①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。 ③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。 ④长导管的作用：冷凝回流。 ⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。 3）加成反应： 3 3 二、苯的同系物 因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。 1、概念： 苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。 2、通式： CnH2n-6(n≥6) 3、化学性质： 1）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色 KMnO4 （H+） R R 2）取代反应 ⑴卤代反应 产物以邻、对位取代为主 Fe Fe 规律：和卤素反应，条件不同产物不同。 1）光照取代侧链； 2）铁粉催化取代苯环。 淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。 CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行 规律：侧链影响苯环使苯环变得较易取代 学与问 甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯不能；甲苯的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件也不一样。从中我们可以想到由于苯环上的氢原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基与苯环之间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异。 三、芳香烃的来源及其应用 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。 自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。 一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料