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有机化学实验 主讲人：弓巧娟 二、实验原理 苯胺乙酰化的意义 合成乙酰苯胺，乙酰苯胺具有退热镇痛作用，俗称“退热冰”是较早使用的解热镇痛。也是磺胺类药物合成中重要的中间体。 由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。 氨基经酰化后，在亲电取代反应（特别是卤化） 中的活性降低， 使反应由多元取代变为一元取代。由于乙酰基的空间效应， 往往选择性地生成对位取代产物。 三、仪器药品 思考题 * * 乙酰苯胺的制备 Preparation of acetanilide 一、实验目的 1. 掌握酰化反应的原理和酰化剂的使用； 2. 了解分馏的原理和操作； 3. 进一步熟悉重结晶操作技术。 提问 苯胺酰基化的意义？ 苯胺乙酰化的试剂有哪些？ 如何改善条件使反应有利于目标产物生成？ 项目 试剂 冰醋酸 醋酸酐 乙酰氯 反应活性 价格 来源 较慢 较快 激烈 便宜 便宜 较贵 易得 受限 易得 苯胺乙酰化试剂特点： 综上考虑：本实验使用冰醋酸 冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应可逆。提高产率的措施： 1. 使用新蒸馏的苯胺 2. 加入适量锌粉 3. 增加反应物(乙酸过量)浓度 4. 减少生成物(水)的浓度 5. 控制温度计读数在105℃ 苯胺 冰醋酸 锌粉 活性炭 圆底烧瓶 刺形分馏柱 直形冷凝管 接液管 吸滤瓶 布氏漏斗 抽滤泵 保温漏斗 电热套 四、实验步骤 仪器安装 乙酰苯胺制备 重结晶纯化 反应装置图 苯胺、冰醋酸、锌粉 反应液 100℃ 蒸馏，除去水和过量HOAc 冷却，抽滤 趁热倒入水中 白色固体 乙酰苯胺 洗涤 重结晶，抽滤 乙酰苯胺制备流程图 滤液（乙酸、苯胺及其盐） H 2 O 抽滤 C H 3 C O N H C 6 H 5 C 6 H 5 N H 3 + . C H 3 C O O - C H 3 C O O N H C 6 H 5 C H 3 C O O H C 6 H 5 N H 2 混合物 C H 3 C O N H C 6 H 5 C 6 H 5 N H 2 滤渣 重结晶 粗产品纯化流程图 21 3.580 l 1.049 液 60.05 冰醋酸 305 1.214 固 135.17 乙酰苯胺 3.618 184 —6 1.02 1.5860 液 93.13 苯胺 醚 醇 水 溶解度：克/100ml溶剂 沸点℃ 熔点℃ 比重 折光率 性状 分子量 名 称 主要试剂及产品的物理常数 反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105℃？ 用苯胺做原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么常常首先要进行酰化？ 用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么优缺点？除此之外，还有哪些乙酰化试剂？