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有机化学 课程教案 编写日期:2010 年 5月 9日
章、节(或课题、单元)名称 第十五章 有机含氮化合物
授课学时 6
目的要求
l、掌握硝基化合物的结构、命名方法、性质、制法及其代表物。
2 能够运用诱导效应、共轭效应解释硝基使苯环上氯原子的亲核取代活性增加和使酚羟基的酸性增强的原因。
3、掌握胺的结构、分类、命名和氮原子的杂化状态;了解胺的物理性质;重点掌握胺的化学性质;掌握通过官能团相互转变制备胺的方法以及伯胺的特殊制法;了解苯胺、二甲胺、乙二胺和已二胺的性质、工业制法和用途。
4、了解季铵盐和季铵碱的性质以及季铵碱的热消除规律(Hofmann规则)。
5、掌握重氮盐的性质以及它们在有机合成上的应用。
6、了解偶氮化合物的结构和颜色的关系,以及染料的显色原理。
重点:
1、胺的碱性及其影响因素。
2、硝基对邻、对位上取代基的影响。
3、胺的制法:硝基物还原、醛酮还原胺化、Hoffmann降级、Gabriel法合成。
4、胺的化性:碱性,烷基化,酰基化,磺酰化,与HNO2作用,氧化,芳环上的取代反应。
5、重氮盐的制备及其在合成上应用。重氮盐的放氮反应、偶联反应。
6、N-H的伸缩振动吸收:3300-3600cm-1,伯胺出双峰,仲胺出单峰,叔胺不出峰。
7、腈和丙烯腈的制法、性质及应用。
难点:
1、胺的酰基化,磺酰化(Hinsber反应)
作业:P526一(1~6)、三(2、6)、四(1、3)、五、六(1、3)、七、八、十、十一(2选做、3、7除外)、十六、十七、十八
参考书目文献:
1、张黯主编,有机化学教程 下册,北京:高等教育出版社,1990.580~602
2、邢其毅等著,基础有机化学(第二版) 下册,北京:高等教育出版社,1994. 635~668,720~756
3、徐寿昌编,有机化学(第二版) ,北京:高等教育出版社,1993,360~399
5、袁履冰主编,有机化学,北京:高等教育出版社,1999, 339~367
授课小结
授课情况正常。
第十五章 有机含氮化合物
15.1 芳香族硝基化合物
芳环上的一个或多个氢原子被硝基取代后的化合物为芳香族硝基化合物。例如:
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